(4R,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde | 75353-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (4R,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
• CAS: 75353-96-7；75353-97-8；75354-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: GPYDXUZTYMFYAZ-DVVUODLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,7S,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Lonitz, Michael, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2410 - 2423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Methyl-octa-5,7-dien-2-on 在 铂 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 、 calcium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (4R,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Lonitz, Michael, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2410 - 2423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Potent Modulation of GABAA Receptors by Valerenic Acid Derivatives
  作者：Sascha Kopp、Roland Baur、Erwin Sigel、Hanns Möhler、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.201000062

  日期：2010.5.3

  Traditional medicine to potent drug leads: Valerenic acid (1) is a major constituent of common valerian and potentiates the effect of γ‐aminobutyric acid on GABAA receptors. Through systematic modification of the carboxyl group of 1 we have discovered a noncarboxylate‐containing analogue, tetrazole 10, which exceeds the modulatory activity of 1 at GABAA receptors by one order of magnitude.

  传统药物对潜在药物的潜在影响：缬草酸（1）是缬草的主要成分，可增强γ-氨基丁酸对GABA A受体的作用。通过对1的羧基进行系统修饰，我们发现了一个不含羧酸盐的类似物四唑10，其对GABA A受体的调节活性超出1的一个数量级。
• Total Synthesis of Valerenic Acid
  作者：Karl-Heinz Altmann、Sascha Kopp、W. Schweizer

  DOI：10.1055/s-0029-1217378

  日期：2009.7

  on the GABA A receptor and thus represents a potential new lead structure for the discovery of new anxiolytics. Here we present the enantioselective total synthesis of valerenic acid, which departs from natural (R)-pulegone and proceeds through a bicyclic ketone as the central intermediate. Key transformations are the stereoselective reduction of a 3,4-disubstituted cyclohexenone and a microwave-assisted

  缬草酸是缬草根的主要成分。它表现出对 GABA A 受体的调节活性，因此代表了发现新抗焦虑药的潜在新先导结构。在这里，我们介绍了戊烯酸的对映选择性全合成，它与天然 (R)-胡薄荷酮不同，并通过双环酮作为中心中间体进行。关键转化是 3,4-二取代环己烯酮的立体选择性还原和微波辅助的 Wittig 反应。