甲基3-甲酰基环戊烷-1-羧酸酯 | 344294-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-甲酰基环戊烷-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl 3-formylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 344294-32-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DHVYLYFSTLOVFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-甲酰基环戊烷-1-羧酸酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-((1r,4r)-4-hydroxycyclohexyl)-3-phenethylcyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有改进神经元活性的苯基-[羟基环己基] 环烷基-羧酰胺碎裂ususin 激活剂的基于药效团的设计

  摘要：

  有缺陷的融合或无拮抗裂变引起的线粒体碎裂会导致许多神经退行性疾病。小分子线粒体融合蛋白激活剂在体外逆转线粒体断裂，有望成为一种新的治疗方法。一流的线粒体融合蛋白激活剂 2 具有较短的血浆 t1/2 和有限的神经系统生物利用度，赋予“爆发激活”。在这里，基于药效团的合理重新设计产生了 2 个掺入环烷基接头基团的类似物。含环丙基的连接剂 5 改善了血浆和脑 t1/2，提高了神经系统的生物利用度，并延长了神经元药效学效应。对含有硫作为“重原子”的 5 立体异构体类似物 14A 和 14B 的功能和单晶 X 射线衍射研究表明，5 生物活性存在于反式 R/R 构型 5B 中。结构分析揭示了 5 的立体选择性相互作用与其模拟 MFN2 Val372、Met376 和 His380 侧链相关。小鼠 ALS 表型在体外和体内的修饰支持 5B 的进展，用于治疗可能受益于持续线粒体融合蛋白激活的神经系统疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00163
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷-1,3-二甲酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 甲基3-甲酰基环戊烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有改进神经元活性的苯基-[羟基环己基] 环烷基-羧酰胺碎裂ususin 激活剂的基于药效团的设计

  摘要：

  有缺陷的融合或无拮抗裂变引起的线粒体碎裂会导致许多神经退行性疾病。小分子线粒体融合蛋白激活剂在体外逆转线粒体断裂，有望成为一种新的治疗方法。一流的线粒体融合蛋白激活剂 2 具有较短的血浆 t1/2 和有限的神经系统生物利用度，赋予“爆发激活”。在这里，基于药效团的合理重新设计产生了 2 个掺入环烷基接头基团的类似物。含环丙基的连接剂 5 改善了血浆和脑 t1/2，提高了神经系统的生物利用度，并延长了神经元药效学效应。对含有硫作为“重原子”的 5 立体异构体类似物 14A 和 14B 的功能和单晶 X 射线衍射研究表明，5 生物活性存在于反式 R/R 构型 5B 中。结构分析揭示了 5 的立体选择性相互作用与其模拟 MFN2 Val372、Met376 和 His380 侧链相关。小鼠 ALS 表型在体外和体内的修饰支持 5B 的进展，用于治疗可能受益于持续线粒体融合蛋白激活的神经系统疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00163

文献信息

• New chemistry of zwitterionic peroxides arising by photooxygenation of enol ethers
  作者：Charles W. Jefford、John Boukouvalas、Shigeo Kohmoto、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96578-0

  日期：1985.1

  The rosebengal-sensitized photooxygenation of 2-methoxynorborn-2-ene(1)in acetaldehyde gave cis-1-carboxaldehyde-3-carbomethoxycyclopentane (31%) and the cis and trans-Me derivatives of the cis-fuscd exo-1,2,4-trioxanes arising by addition of a molecule of oxygen and acetaldehyde to 1 at C3 and C2 respectively (13%) Similar photooxygenation of 2-(methoxymethylidene)adamantane in the presence of acetaldehyde

  乙醛中2-甲氧基norborn-2-ene（1）的玫瑰孟加拉光敏加氧得到顺式-1-甲醛-3-碳甲氧基环戊烷（31％）以及顺式-fuscd exo -1,2的顺式和反式-Me衍生物分别在C3和C2处向1添加氧和乙醛分子而产生的1,4-三恶烷（13％）在乙醛，丙醛和新戊醛的存在下，对2-（甲氧基亚甲基）金刚烷进行类似的光氧化得到金刚烷酮（31-42％ ），以及顺式和反式tricrylo [3.3.1.1 3,7] decane-2-spiro-6'-[3-烷基-5-甲氧基-1,2,4-三恶烷]在类似条件下的三恶烷形成产率为32–53％，对1,1-二-t-丁基-2-甲氧基乙烯和2-（甲基巯基亚甲基）金刚烷。关于中间体两性离子过氧化物的结果进行了讨论，该中间体可以直接接近1,2-二氧杂环丁烷，或者如果存在醛，则在整个CO官能团上缩合，得到1,2,4-三恶烷。
• 酰胺类化合物及其制备方法
  申请人：武汉人福创新药物研发中心有限公司

  公开号：CN113943274A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明提出了酰胺类化合物及其制备方法，具体的，本发明提出了一种有效抑制ATX的新化合物，其为式(I)或式(II)所示化合物，或者式(I)或式(II)所示化合物的互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学可接受的盐或前药：
• Oxidative cyclization of .delta.,.epsilon.- and .epsilon.,.zeta.-unsaturated enol silyl ethers and unsaturated siloxycyclopropanes
  作者：Barry B. Snider、Taesoo Kwon

  DOI：10.1021/jo00034a038

  日期：1992.4

  Oxidative cyclization of delta,epsilon- and epsilon,zeta-unsaturated enol silyl ethers 4a and 4b with cupric triflate and cuprous oxide or ceric ammonium nitrate and sodium bicarbonate in acetonitrile provides the tricyclic ketones 5a and 5b stereoselectively. These cyclizations proceed by oxidation of 4 to the cation radical 24 followed by cyclization of 24 to cation radical 27. This cation radical undergoes a second cyclization to give cation radical 30, which loses the silyl group, undergoes a second oxidation, and loses a proton to give 5. The stereochemistry of the cycloadduct is controlled by the stereochemistry of the enol ether. The Z-enol methyl ether (Z)-65 leads mainly to 5a while the E-enol methyl ether (E)-65 leads mainly to 6a. The oxidative cyclizations of 7, 13, 21, and 43 are also described. Oxidation of alpha-allyl silyl enol ethers 34a and 34b leads mainly to oxidation without cyclization to give the alpha,beta-unsaturated ketones 36a and 36b. Oxidative cyclizations of alkynyl silyl enol ethers 56 and 60 lead to 15 and 64, respectively. Oxidation of siloxycyclopropane 74 with Cu(BF4)2 generates cation radical 75, which cyclizes to 76, which is oxidized to give 21% of cyclopentane 77. This suggests that cation radicals are intermediates in the oxidative dimerization of siloxycyclopropanes.
• SCHREIBER, S. L.;CLAUS, R. E.;REAGAN, J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 38, 3867-3870
  作者：SCHREIBER, S. L.、CLAUS, R. E.、REAGAN, J.

  DOI：——

  日期：——
• JEFFORD, C. W.;KOHMOTO, SH.;BOUKOUVALAS, J.;BURGER, U., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 21, 6498-6499
  作者：JEFFORD, C. W.、KOHMOTO, SH.、BOUKOUVALAS, J.、BURGER, U.

  DOI：——

  日期：——