5-Phenyl-11H-indolo<3,2-c>chinolin-6(5H)-on | 91622-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Phenyl-11H-indolo<3,2-c>chinolin-6(5H)-on
• 英文别名: 5-Phenyl-11H-indolo<3,2-c>chinolin-6-5H-on；5-phenyl-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6(11H)-one；5-Phenyl-11H-indolo[3,2-c]chinolin-6(5H)-on；5-phenyl-11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 91622-67-2
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• 分子量: 310.355
• InChiKey: MRIMCOHTDFXGBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  581.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-4-(triphenylphosphoranylidenamino)-2(1H)-chinolon 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到5-Phenyl-11H-indolo<3,2-c>chinolin-6(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese von 11H-Indolo[3,2-c]chinolin-6-onen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810043

文献信息

• CuI-catalyzed photochemical or thermal reactions of 3-(2-azidobenzylidene)lactams. Application to the synthesis of fused indoles
  作者：Zongjun Shi、Yuwei Ren、Bing Li、Shenci Lu、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c001715a

  日期：——

  afforded fused indoles such as indolo[3,2-c]quinolin-6-ones, pyrido[4,3-b]indol-1-ones and other similar compounds in moderate to high yields via cyclization-ring expansion reactions. The photolytic process was much more facile than the thermal process and could be further improved by addition of CuI.

  3-（2-叠氮基亚苄基）-内酰胺的光化学或热反应提供了稠合的吲哚，例如吲哚[3,2-c]喹啉-6-酮，吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮和其他类似化合物通过环化环扩环反应以中等到高收率。光解过程比热过程容易得多，可以通过添加CuI进一步改善。
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11
• Synthese von Indolen und Isochinolonen aus Phenylmalonylheterocyclen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00810008

  日期：1984.4
• STADLBAUER, W.;KAPPE, TH., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 4, 467-475
  作者：STADLBAUER, W.、KAPPE, TH.

  DOI：——

  日期：——
• STADLBAUER W., MONATSH. CHEM., 117,(1986) N 11, 1305-1323
  作者：STADLBAUER W.

  DOI：——

  日期：——