2-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 27005-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-Methyl-2-phenylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 27005-47-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: DHUBEGNKBNHPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 氢氧化钾 、 乙二醇甲醚 作用下， 生成 (1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3388,3396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3388,3396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tryptamine Synthesis by Iron Porphyrin Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazoacetonitrile
  作者：Katharina J. Hock、Anja Knorrscheidt、Renè Hommelsheim、Junming Ho、Martin J. Weissenborn、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201813631

  日期：2019.3.11

  non‐precious metal catalysts is an important research area for the development of efficient and sustainable processes. Herein, we describe the development of iron porphyrin catalyzed reactions of diazoacetonitrile with N‐heterocycles yielding important precursors of tryptamines, along with experimental mechanistic studies and proof‐of‐concept studies of an enzymatic process with YfeX enzyme. By using readily

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。
• Iron-Catalyzed Dehydrogenative sp³–sp² Coupling via Direct Oxidative C–H Activation of Acetonitrile
  作者：Huimin Su、Luyao Wang、Honghua Rao、Hao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00678

  日期：2017.5.5

  An iron-catalyzed dehydrogenative sp3–sp2 coupling of acetonitrile and 2-arylimidazo[1,2-a]pyridine has been realized, which can serve as a novel approach toward heteroarylacetonitriles. The merit of this strategy is illustrated by the breadth of functional groups tolerated in the transformation and the fast access to pharmaceuticals (such as zolpidem) directly from the heteroarylacetonitriles.

  乙腈与2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶的铁催化的sp 3 –sp 2脱氢偶联反应已经实现，可以作为杂芳基乙腈的一种新方法。该策略的优点通过转化中可耐受的官能团的广度以及直接从杂芳基乙腈快速获得药品（如唑吡坦）来说明。
• Organo-photoredox-Catalyzed Selective Mono- and Bis-C–H Alkylation of Electron-Rich (Hetero)Arenes
  作者：Shyamal Pramanik、Partha Pratim Mondal、Soumitra Maity

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01757

  日期：2023.11.3

  under mild conditions. The extent of alkylation with alkyl bromides was found to be controlled by introducing Zn(OAc)2 as a bromide scavenger, ensuring the blocking of potential bromo-arene byproduct formation under photoredox conditions. In addition, a sequential C–H alkylation strategy for selective bis-alkylation has also been developed via chronological incorporation of different alkyl radical precursors

  在此，我们公开了一种利用可见光介导的有机光催化SET过程用烷基​​溴对富电子（杂）芳烃进行C-H烷基化的简单策略。该方法的通用性已通过在温和条件下包含各种烷基（α-烷基羰基、苄基、氰甲基）以及各种具有生物活性的富电子芳烃和（杂）芳烃得到证明。发现用烷基溴进行烷基化的程度可以通过引入Zn(OAc) 2作为溴化物清除剂来控制，确保阻止光氧化还原条件下潜在的溴代芳烃副产物的形成。此外，通过按时间顺序将不同的烷基自由基前体在一锅中相当有效地结合，还开发了用于选择性双烷基化的顺序C-H烷基化策略。
• Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3388,3396
  作者：Ames et al.

  DOI：——

  日期：——