(E/Z)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde oxime | 859965-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
• CAS: 859965-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: GNUYPZZNYLJOQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 N-((1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)methylene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基甲酰胺直接转化为-CN：通过C-H官能化Pd催化的杂芳烃氰化

  摘要：

  本文介绍了使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为试剂和溶剂对吲哚和苯并呋喃进行直接氰化。同位素标记实验表明，氰基的 N 和 C 均来自 DMF。这种转化提供了一种制备芳基腈的替代方法，但目前仅限于吲哚和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja204063z
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 吡啶 、 hydrogen chloride - ammonia - water 、 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (E/Z)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基甲酰胺直接转化为-CN：通过C-H官能化Pd催化的杂芳烃氰化

  摘要：

  本文介绍了使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为试剂和溶剂对吲哚和苯并呋喃进行直接氰化。同位素标记实验表明，氰基的 N 和 C 均来自 DMF。这种转化提供了一种制备芳基腈的替代方法，但目前仅限于吲哚和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja204063z

文献信息

• Ruthenium-catalyzed annulation of alkynes with amides via formyl translocation
  作者：Cui-Yan Wu、Ming Hu、Yu Liu、Ren-Jie Song、Yong Lei、Bo-Xiao Tang、Rong-Jiang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c2cc17887g

  日期：——

  The first example of Ru-catalyzed intramolecular annulation of alkynes with amidesviaformyl translocation has been developed, which provides an efficient approach for the synthesis of 1H-indole-3-carbaldehydes.

  第一个钌催化的炔烃与酰胺通过甲酰基易位发生分子内成环的例子已经开发出来，这为合成 1H-吲哚-3-甲醛提供了一种有效的方法。