3-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 1067883-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: dicyclohexyl-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)phosphane
• CAS: 1067883-62-8
• 化学式: C₂₇H₃₄NP
• 分子量: 403.547
• InChiKey: UFZJUNYPYMYVIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.0-123.2 °C
• 沸点：
  582.4±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用。所述3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体，其结构如下式Ⅰ所示：其中，所述Z为碳或氮，所述R为烷基、取代烷基、烯烃基、芳基或氟，所述R1为烷基、取代烷基或芳基，所述R2为烷基、取代烷基或氟，所述R3为烷基、取代烷基或芳基。

  公开号：

  CN107445991A
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡啶 、 potassium (4-methylphenyl)trifluoroborate 在 3-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  高效CPCy苯酚-磷-钯配合物催化水中的芳基氯化物与芳基三氟硼酸钾的一般Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  摘要 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338660

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides Using Organotitanium Nucleophiles
  作者：Hang Wai Lee、Fuk Loi Lam、Chau Ming So、Chak Po Lau、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.200904033

  日期：2009.9.21

  couple: Catalysts generated from Pd(OAc)2 and indolylphosphine ligands are highly effective in the titanium‐mediated coupling of aryl halides. Catalyst loadings as low as 0.05 mol % Pd can be used. The mild reaction conditions also allow the coupling of aryl sulfonyl chlorides with aryl titanium reagents to generate diaryl sulfones.

  它们构成了很好的一对：由Pd（OAc）2和吲哚基膦配体生成的催化剂在钛介导的芳基卤化物偶联中非常有效。可以使用低至0.05 mol％Pd的催化剂负载量。温和的反应条件还使芳基磺酰氯与芳基钛试剂偶合生成二芳基砜。
• A General Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Heteroaryl and Aryl Chlorides Catalyzed by Palladium Indolylphosphine Complexes
  作者：On Ying Yuen、Mueangkaew Charoensak、Chau Ming So、Chutima Kuhakarn、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201500048

  日期：2015.4

  The first general examples of direct coupling of heteroaryl chlorides, especially substituted 2‐pyridyl chlorides which were previously found to be problematic, with electron‐deficient polyfluoroarenes are reported. Pd(OAc)2 associated with 3‐(dicyclohexylphosphino)‐2‐phenylindole L1 serves as the effective catalyst which allows the challenging direct coupling of heteroaryl chlorides and polyfluoroarenes

  报道了杂芳基氯，特别是取代的2-吡啶基氯与先前的有电子缺陷的多氟芳烃直接偶联的第一个一般实例。与3-（二环己基膦基）-2-苯基吲哚L1缔合的Pd（OAc）2是有效的催化剂，可实现具有挑战性的杂芳基氯化物和多氟芳烃的直接偶联。除杂环外，在该催化剂体系下还可以使用多种非活化和活化的芳基氯化物和链烯基氯化物。可以实现低至1 mol％Pd的催化剂负载量。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Mesylates
  作者：Chau Ming So、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.200802157

  日期：2008.8.11
• Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Tosylates Catalyzed by an Array of Indolyl Phosphine−Palladium Catalysts
  作者：Chau Ming So、Chak Po Lau、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo8014819

  日期：2008.10.3

  A family of indolyl phosphine ligands was applied to Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl tosylates. Catalyst loading can be reduced to 0.2 mol % for coupling of nonactivated aryl tosylate. A challenging example for room temperature coupling is realized. The scope of this highly active Pd/L2 system can be extended to other boron nucleophiles, including trifluoroborate salts and boronate esters. The ligand structural comparisons toward the reactivity in tosylate couplings are also described.