3-ethoxy-2,2,4-trimethylcyclobutanone | 90511-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-2,2,4-trimethylcyclobutanone
• 英文别名: 3-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclobutanon；3-Ethoxy-2,2,4-trimethylcyclobutan-1-one
• CAS: 90511-10-7；90511-11-8；55701-92-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NKUBHZBQFCDVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-84 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2,2,4-trimethylcyclobutanone 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,9-diisopropyl-3,8-dimethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  A new practical approach towards the synthesis of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives at room temperature

  摘要：

  描述了一种合成1,10-苯并吡啶的高效方法。通过路易斯酸催化的环化反应，3-乙氧基环丁酮与8-氨基喹啉反应，可以在室温下高选择性地制备多种不对称和对称的1,10-苯并吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17208a
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙烯醚 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-ethoxy-2,2,4-trimethylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的[3 + 3]环构法用于取代嘧啶和吡啶衍生物的构建

  摘要：

  提出了通过3-乙氧基环丁酮与烯胺或am之间的路易斯酸促进的[3 + 3]环化反应直接取代嘧啶和吡啶衍生物的步骤。以良好至高的收率和广泛的底物范围获得了不同取代的嘧啶和吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601386

文献信息

• A Facile Synthesis of Substituted 2-Alkylquinolines through [3 + 3] Annulation between 3-Ethoxycyclobutanones and Aromatic Amines at Room Temperature
  作者：Gang Shan、Xiuyun Sun、Qian Xia、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol202334s

  日期：2011.11.4

  An efficient single-step approach toward the synthesis of 2-alkylquinolines is described. Through a Lewis acid mediated [3 + 3] annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and aromatic amines, a variety of multisubstituted 2-alkylquinoline derivatives were prepared regioselectively at room temperature.

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。
• A New Synthesis of Pyrazoles through a Lewis Acid Catalyzed Union of 3-Ethoxycyclobutanones with Monosubstituted Hydrazines
  作者：Gang Shan、Pengfei Liu、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol2002682

  日期：2011.4.1

  A new efficient and convenient approach toward the synthesis of pyrazoles is described. Through a Lewis acid catalyzed union of 3-ethoxycyclobutanones with monosubstituted hydrazines, a variety of pyrazole derivatives were prepared readily at ambient temperature with complete regioselectivity.
• MAYR H.; HUISGEN R., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 13, 491
  作者：MAYR H.、 HUISGEN R.

  DOI：——

  日期：——
• Mayr,H.; Huisgen,R., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 491
  作者：Mayr,H.、Huisgen,R.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Mediated [3+3] Annulation for the Construction of Substituted Pyrimidine and Pyridine Derivatives
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201601386

  日期：2017.3.20

  A direct and single‐step procedure towards substituted pyrimidine and pyridine derivatives via Lewis acid‐promoted [3+3] annulation between 3‐ethoxycyclobutanones and enamines or amidines is presented. Diverse substituted pyrimidine and pyridine derivatives were obtained in good to high yields with a wide substrate scope.

  提出了通过3-乙氧基环丁酮与烯胺或am之间的路易斯酸促进的[3 + 3]环化反应直接取代嘧啶和吡啶衍生物的步骤。以良好至高的收率和广泛的底物范围获得了不同取代的嘧啶和吡啶衍生物。