16-Methoxy-1,12-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-2,4,6,9(20),13(18),14,16-heptaene-8,19-dione | 865190-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 16-Methoxy-1,12-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-2,4,6,9(20),13(18),14,16-heptaene-8,19-dione
• 英文别名: 16-methoxy-1,12-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-2,4,6,9(20),13(18),14,16-heptaene-8,19-dione
• CAS: 865190-66-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: CNROLUCXCUVQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-296 °C
• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-methoxy-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 air 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到16-Methoxy-1,12-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-2,4,6,9(20),13(18),14,16-heptaene-8,19-dione
  参考文献：
  名称：

  基于二氮杂[ e ]乙炔核心结构的杂环的平行合成和光谱分析

  摘要：

  报道了一种合成基于二氮杂[ e ]乙炔基杂环的实用策略。该方法的关键步骤是邻氨基苯甲酸衍生物与2'-羰甲氧基取代的N-芳基内酰胺之间的微波辅助缩合和环化反应。已经根据两种组分中取代基的性质和位置以及内酰胺环尺寸的变化来探索反应的范围。使用NMR，X射线晶体学和计算技术描述并探索了整个化合物集合中观察到的有趣的结构和光谱变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.049

文献信息

• Parallel synthesis and spectroscopic analysis of a collection of heterocycles based on the diazabenz[e]aceanthrylene core structure
  作者：Alan M. Jones、Tomas Lebl、Stephen Patterson、Tanja van Mourik、Herbert A. Früchtl、Douglas Philp、Alexandra M.Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.049

  日期：2009.1

  A practical strategy for the synthesis of diazabenz[e]aceanthrylene-based heterocycles is reported. The key step in this approach is a microwave-assisted condensation and cyclisation reaction between an anthranilic acid derivative and a 2′-carbomethoxy substituted N-aryl lactam. The scope of the reaction has been explored as a function of both the nature and position of substituents in both components

  报道了一种合成基于二氮杂[ e ]乙炔基杂环的实用策略。该方法的关键步骤是邻氨基苯甲酸衍生物与2'-羰甲氧基取代的N-芳基内酰胺之间的微波辅助缩合和环化反应。已经根据两种组分中取代基的性质和位置以及内酰胺环尺寸的变化来探索反应的范围。使用NMR，X射线晶体学和计算技术描述并探索了整个化合物集合中观察到的有趣的结构和光谱变化。