1-<2'-(5-Acetyl-thienyl)>-butan-3-on | 67137-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2'-(5-Acetyl-thienyl)>-butan-3-on
• 英文别名: 4-(5-acetyl-thiophen-2-yl)-butan-2-one；4-(5-Acetylthiophen-2-yl)butan-2-one
• CAS: 67137-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: GUQRWFJKWHWUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2'-(5-Acetyl-thienyl)>-butan-3-on 、 乙二醇 、 原甲酸三乙酯 、 对甲苯磺酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to give methyl 5-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-thienyl ketone的产率得到1-{5-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]thiophen-2-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aziridine and phenethanolamine derivatives having antiobesity and

  摘要：

  化合物I和II-1的环氧丙烷和苯乙醇胺衍生物，其化学式为：##STR1## 其中，R1和R2为氢或低碳基；Z1为苯基或以一定方式取代的苯基；Z2和Z21为苯基或以一定方式取代的噻吩基；n为1-4的整数。所述化合物具有分解代谢活性，可用于治疗肥胖症和/或糖尿病。化合物I可通过脱水β-氨基醇（例如化合物II-1）获得，后者可通过将胺加入环氧化物或还原相应的亚胺酮、亚胺醇、α-酮-β-羟基胺或β-酮胺制备而成。

  公开号：

  US04652679A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 3-丁烯-2-醇 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMARU Y.; YAMADA Y.; YOSHIDA Z., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 3, 329-340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel phenethanolamines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04585796A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  The tertiary amines of the formula ##STR1## wherein n represents a whole number of 1 to 5; X.sup.1 represents phenyl or phenyl mono-, di- or tri-substituted by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 ; X.sup.2 represents hydrogen, lower-alkyl, phenyl or phenyl mono-, di- or tri-substituted by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 ; Y represents hydrogen, lower-alkyl, hydroxymethyl, carboxy or lower-alkoxycarbonyl; Z represents a group of the formula ##STR2## R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, lower-alkyl, lower-alkoxy, hydroxymethyl, amino, acylamino, lower-alkoxybenzylamino, nitro, carbamoyl, trifluoromethyl or lower-alkylsulphonylmethyl; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.51 represent hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, lower alkanoyl, carboxy, cyano, hydroxy, hydroxy-lower-alkyl, acyloxy or a group --C(R.sup.6).dbd.C(R.sup.7)COOR.sup.8, --SO.sub.2 R.sup.9, --C(O)R.sup.9 or --CH.sub.2 R.sup.10, with the proviso that R.sup.4 does not represent hydrogen when R.sup.5 represents hydroxy, lower-alkyl or lower-alkoxy; R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 represent hydrogen or lower-alkyl; R.sup.9 represents amino, mono-lower-alkylamino or a group R; R represents di-lower-alkylamino, piperidino, morpholino, thiamorpholino, piperazino or the ether group of a lower aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic alcohol or of a phenol; and R.sup.10 represents a group R and, where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, lower-alkyl, lower-alkoxy, hydroxymethyl, amino, lower-alkoxybenzylamino or trifluoromethyl and simultaneously Y represents hydrogen, lower-alkyl or hydroxymethyl, R.sup.10 can also represent amino or mono-lower-alkylamino, have hypoglycaemic activity and reduce glycosuria. They are manufactured from corresponding primary or secondary amines.

  公式 ##STR1## 中的三级胺，其中n表示1到5的整数；X.sup.1表示苯基或由R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3单取代，双取代或三取代的苯基；X.sup.2表示氢，低烷基，苯基或由R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3单取代，双取代或三取代的苯基；Y表示氢，低烷基，羟甲基，羧基或低烷氧羰基；Z表示公式##STR2##中的一个基团；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3表示氢，卤素，羟基，苄氧基，低烷基，低烷氧基，羟甲基，氨基，酰胺基，低烷氧苄基氨基，硝基，氨基甲酰，三氟甲基或低烷基磺酰甲基；R.sup.4，R.sup.5和R.sup.51表示氢，低烷基，低烷氧基，低烷酰基，羧基，氰基，羟基，羟基-低烷基，酰氧基或群--C（R.sup.6）.dbd.C（R.sup.7）COOR.sup.8，--SO.sub.2R.sup.9，--C（O）R.sup.9或--CH.sub.2R.sup.10，但是当R.sup.5表示羟基，低烷基或低烷氧基时，R.sup.4不表示氢；R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8表示氢或低烷基；R.sup.9表示氨基，单一低烷基氨基或群R；R表示双低烷基氨基，哌啶基，吗啉基，噻吗啉基，哌嗪基或低脂肪，环脂肪或芳基醇或苯酚的醚基团；R.sup.10表示群R，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3同时表示氢，卤素，羟基，苄氧基，低烷基，低烷氧基，羟甲基，氨基，低烷氧苄基氨基或三氟甲基，且Y表示氢，低烷基或羟甲基，R.sup.10也可以表示氨基或单一低烷基氨基，具有降血糖活性并减少糖尿病。它们是由相应的一级或二级胺制成的。
• Neue Phenäthanolamine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0101069A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  Die tertiären Amine der Formel worin n eine ganze Zahl von 1 bis 5; X' Phenyl oder durch R1, R2 und R3 mono-, di-oder tri-substituiertes Phenyl; X2 Wasserstoff, nieder-Alkyl, Phenyl oder durch R1, R2 und R3 mono-, di- oder tri-substituiertes Phenyl, Y Wasserstoff, nieder-Alkyl, Hydroxymethyl, Carboxy oder nieder-Alkoxycarbonyl; Z ein Rest der Formel R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Benzyloxy, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Hydroxymethyl, Amino, Acylamino, nloder-Alkoxybenzylamino, Nitro, Carbamoyl, Trifluormethyl oder nieder-Alkylsulfonylmethyl; R4, R5 and R51 Wasserstoff, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, nieder-Alkanoyl, Carboxy, Cyano, Hydroxy, Hydroxy-nieder-alkyl, Acyloxy oder einen Rest -C(R6)=C(R7)COOR8, -SO2R9, -C(O)R9 oder -CH2R10, wobei R4 nicht Wasserstoff ist, falls R5 Hydroxy, nieder-Alkyl oder -Alkoxy ist; R6, R7 und R8 Wasserstoff oder nieder-Alkyl; R9 Amino, mono-nieder-Alkylamino oder eine Gruppe R; R di-nieder-Alkylamino-Piperidino, Morpholino, Thiamorpholino, Piperazino oder den Aetherrest eines niederaliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Alkohols oder eines Phenols; und R10 eine Gruppe R darstellt und, falls R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Benzyloxy, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Hydroxymethyl, Amino, nieder-Alkoxybenzylamino oder Trifluormethyl, und gleichzeitig Y Wasserstoff, nieder-Alkyl oder Hydroxymethyl sind, R10 auch eine Gruppe Amino oder mono-nieder-Alkylamino darstellen kann, sowie die physiologisch verträglichen Salze davon wirken hypoglykämisch und vermindern die Glykosurie. Sie werden ausgehend von entsprechenden primären oder sekundären Aminen hergestellt.

  式中的叔胺 其中 n 为 1 至 5 的整数； X' 是苯基或由 R1、R2 和 R3 单取代、二取代或三取代的苯基； X2 是氢、低级烷基、苯基或被 R1、R2 和 R3 单取代、二取代或三取代的苯基、 Y 是氢、低级烷基、羟甲基、羧基或低级烷氧羰基； Z 是式中的一个基团 R1、R2 和 R3 是氢、卤素、羟基、苄氧基、低级烷基、低级烷氧基、羟甲基、氨基、酰氨基、正或烷氧基苄基氨基、硝基、氨基甲酰基、三氟甲基或低级烷基磺酰基甲基； R4、R5 和 R51 是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰基、羧基、氰基、羟基、羟基低级烷基、酰氧基或基 -C(R6)=C(R7)COOR8、-SO2R9、-C(O)R9 或 -CH2R10、 其中，如果 R5 是羟基、低级烷基或-烷氧基，则 R4 不是氢； R6、R7 和 R8 是氢或低级烷基； R9 是氨基、单低级烷基氨基或基团 R； R 是二低级烷基氨基哌啶、吗啉、噻吗啉、哌嗪或低级脂肪族、环脂族或芳脂族醇或酚的乙醚残基；以及 R10 代表一个基团 R，如果 R1、R2 和 R3 是氢、卤素、羟基、苄氧基、低级烷基、低级烷氧基、羟甲基、氨基、低级烷氧基苄基氨基或三氟甲基，同时 Y 是氢、低级烷基或羟甲基，则 R10 也可代表一个基团氨基或单低级烷基氨基、 及其生理上可耐受的盐类具有降血糖和减少糖尿的作用。它们是以相应的伯胺或仲胺为基础生产的。
• Neue Aziridin- und Phenäthanolaminderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0094595B1

  公开（公告）日：1987-01-14
• Phenoxypropanolamine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0140243B1

  公开（公告）日：1988-11-09
• US4585796A
  申请人：——

  公开号：US4585796A

  公开（公告）日：1986-04-29