(4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-1-(4-(tri-iso-propylsilyl)but-3-ynyl)-2,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridin-3-yl-trifluoromethanesulfonate | 1045814-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-1-(4-(tri-iso-propylsilyl)but-3-ynyl)-2,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridin-3-yl-trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-1-[4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-ynyl]-9,9a-dihydro-2H-indeno[2,1-b]pyridin-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1045814-88-7
• 化学式: C₃₄H₄₄F₃NO₅SSi
• 分子量: 663.874
• InChiKey: DVMVZLXEVBCYKT-CQTOTRCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(4-methoxy-2-(trimethylstannyl)phenyl)-2H-pyran-2-one 、 (4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-1-(4-(tri-iso-propylsilyl)but-3-ynyl)-2,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridin-3-yl-trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-[2-[(4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-1-[4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-ynyl]-9,9a-dihydro-2H-indeno[2,1-b]pyridin-3-yl]-4-methoxyphenyl]-3-methoxypyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (−)-haouamine A

  摘要：

  本文介绍了一种基于催化作用的光活性吡咯里西啶生物碱(-1)的合成方法，该方法提供了先前用于构建这种细胞毒性海洋生物碱的六环化合物25。

  DOI：

  10.1039/b805295f
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-1-(4-(tri-iso-propylsilyl)but-3-ynyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridin-3(2H)-one 、 2-[N,N-双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到(4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-1-(4-(tri-iso-propylsilyl)but-3-ynyl)-2,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridin-3-yl-trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (−)-haouamine A

  摘要：

  本文介绍了一种基于催化作用的光活性吡咯里西啶生物碱(-1)的合成方法，该方法提供了先前用于构建这种细胞毒性海洋生物碱的六环化合物25。

  DOI：

  10.1039/b805295f

文献信息

• A versatile protocol for Stille–Migita cross coupling reactions
  作者：Alois Fürstner、Jacques-Alexis Funel、Martin Tremblay、Laure C. Bouchez、Cristina Nevado、Mario Waser、Jens Ackerstaff、Christopher C. Stimson

  DOI：10.1039/b805299a

  日期：——

  The combination of catalytic amounts of [Pd(PPh3)4], copper thiophene-2-carboxylate (CuTC) and [Ph2PO2][NBu4] allowed a series of exigent Stille–Migita reactions to be performed with high yields; as the protocol is fluoride free, a variety of O-silyl and C-silyl groups remained intact.

  催化量的[Pd(PPh3)4]、噻吩-2-羧酸铜(CuTC)和[Ph2PO2][NBu4]的组合允许以高产率进行一系列紧急的Stille-Migita反应；由于该方案不含氟化物，因此各种 O-甲硅烷基和 C-甲硅烷基保持完整。
• Formal total synthesis of (−)-haouamine A
  作者：Alois Fürstner、Jens Ackerstaff

  DOI：10.1039/b805295f

  日期：——

  A largely catalysis based approach to optically active haouamine A (−)-1 is presented, which provides the hexacyclic compound 25 previously used to construct this cytotoxic marine alkaloid.

  本文介绍了一种基于催化作用的光活性吡咯里西啶生物碱(-1)的合成方法，该方法提供了先前用于构建这种细胞毒性海洋生物碱的六环化合物25。