(4E)-octen-6-ynol | 113982-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-octen-6-ynol
• 英文别名: (E)-oct-4-en-6-yn-1-ol
• CAS: 113982-49-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: MNXUJKOKYJNQPH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-octen-6-ynol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (8E,10Z)-4-hydroxy-5-phenylsulfonyldodecadienoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent synthesis of a potent mosquito larvicide : (2E,4E,8E,10Z)-N-(2-methyl propyl)-2,4,8,10-dodecatetraeneamide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87765-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 对甲苯磺酸 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4E)-octen-6-ynol
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent synthesis of a potent mosquito larvicide : (2E,4E,8E,10Z)-N-(2-methyl propyl)-2,4,8,10-dodecatetraeneamide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87765-6

文献信息

• Strategic use of nickel(0)-catalyzed enyne–epoxide reductive coupling toward the synthesis of (−)-cyatha-3,12-diene
  作者：Brian A. Sparling、Graham L. Simpson、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.086

  日期：2009.4

  Various situations are explored in which the nickel(0)-catalyzed enyne–epoxide reductive coupling was utilized to access key intermediates toward the total synthesis of (−)-cyatha-3,12-diene (1). Enantioenriched 3,5-dien-1-ols with a variety of functionality were obtained in a straightforward manner from easily accessible 1,3-enynes and terminal epoxides.

  探索了各种情况，其中利用镍 (0) 催化的烯炔-环氧化物还原偶联来获取关键中间体，从而实现 (-)-cyatha-3,12-二烯 ( 1 )的全合成。具有多种功能的对映体富集的 3,5-dien-1-ols 以简单的方式从容易获得的 1,3-烯炔和末端环氧化物中获得。
• ——
  作者：KALVODA L.、 VRKOC J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoconvergent synthesis of a potent mosquito larvicide : (2E,4E,8E,10Z)-N-(2-methyl propyl)-2,4,8,10-dodecatetraeneamide
  作者：G.V.M. Sharma、T. Shekharam、V. Upender

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87765-6

  日期：1990.1