3-chloromethyl-4,4-dimethyl-pent-1-yn-3-ol | 21433-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloromethyl-4,4-dimethyl-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4-Chlor-3-tert.-butyl-butin-(1)-ol-(3)；3-(Chloromethyl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 21433-95-4
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• mdl: MFCD19233664
• 分子量: 160.644
• InChiKey: MESVKWWGRBEMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-4,4-dimethyl-pent-1-yn-3-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-2-ethynyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  外消旋乙炔环氧化合物通过铜-亚烯基中间体的对映选择性开环反应：手性β-氨基醇的有效方法

  摘要：

  已经发现使用（R）-DTBM-MeO-BIPHEP作为手性配体的外消旋乙炔基环氧化物与胺的对映选择性铜催化的开环反应以高收率得到相应的氨基醇，ee高达94％。该反应被认为是通过铜-亚烯基络合物作为关键中间体进行的。该方法可以为旋光性氨基醇提供新颖的合成方法，其结构广泛存在于许多天然产物，生物活性化合物和手性配体中。

  DOI：

  10.1021/jo901064n
• 作为产物：
  描述：

  一氯频呐酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloromethyl-4,4-dimethyl-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋乙炔环氧化合物通过铜-亚烯基中间体的对映选择性开环反应：手性β-氨基醇的有效方法

  摘要：

  已经发现使用（R）-DTBM-MeO-BIPHEP作为手性配体的外消旋乙炔基环氧化物与胺的对映选择性铜催化的开环反应以高收率得到相应的氨基醇，ee高达94％。该反应被认为是通过铜-亚烯基络合物作为关键中间体进行的。该方法可以为旋光性氨基醇提供新颖的合成方法，其结构广泛存在于许多天然产物，生物活性化合物和手性配体中。

  DOI：

  10.1021/jo901064n

文献信息

• The synthesis of furans from acetylenic epoxides and diols
  作者：D. Miller

  DOI：10.1039/j39690000012

  日期：——

  Acetylenic αβ-epoxides react with dilute sulphuric acid and mercuric sulphate on heating to give furans in good yields; the reaction involves an internal hydration at a terminal acetylenic carbon atom. Under the influence of sulphuric acid alone, only small quantities of furans are formed; the major products are acetylenic diols. These have been shown to be probable intermediates in the formation of

  乙炔αβ-环氧化物在加热时与稀硫酸和硫酸汞反应生成呋喃，收率高。该反应涉及在末端炔碳原子上的内部水合。仅在硫酸的影响下，仅形成少量的呋喃。主要产品是炔二醇。已证明它们是呋喃形成中的可能中间体。当在乙醇存在下用稀硫酸处理环氧化物时，会形成炔二醇的单醚。炔属β γ -环氧化物也已表明，得到呋喃在用硫酸的硫酸汞-催化的反应。
• Enantioselective Ring-Opening Reactions of Racemic Ethynyl Epoxides via Copper−Allenylidene Intermediates: Efficient Approach to Chiral β-Amino Alcohols
  作者：Gaku Hattori、Akiko Yoshida、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/jo901064n

  日期：2009.10.16

  copper-catalyzed ring-opening reactions of racemic ethynyl epoxides with amines using (R)-DTBM-MeO-BIPHEP as a chiral ligand have been found to give the corresponding amino alcohols in high yields with up to 94% ee. The reaction is considered to proceed via copper−allenylidene complexes as key intermediates. This methodology may provide a novel synthetic approach to optically active amino alcohols, the structures

  已经发现使用（R）-DTBM-MeO-BIPHEP作为手性配体的外消旋乙炔基环氧化物与胺的对映选择性铜催化的开环反应以高收率得到相应的氨基醇，ee高达94％。该反应被认为是通过铜-亚烯基络合物作为关键中间体进行的。该方法可以为旋光性氨基醇提供新颖的合成方法，其结构广泛存在于许多天然产物，生物活性化合物和手性配体中。