11-methyl-5,6-methylenedioxy-8H-dibenzo[b,f]pyrazolo[1,5-d][1,4]diazepine | 1293936-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-methyl-5,6-methylenedioxy-8H-dibenzo[b,f]pyrazolo[1,5-d][1,4]diazepine
• 英文别名: 9-Methyl-17,19-dioxa-5,6,13-triazapentacyclo[12.7.0.02,6.07,12.016,20]henicosa-1(21),2,4,7(12),8,10,14,16(20)-octaene；9-methyl-17,19-dioxa-5,6,13-triazapentacyclo[12.7.0.02,6.07,12.016,20]henicosa-1(21),2,4,7(12),8,10,14,16(20)-octaene
• CAS: 1293936-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: ZTVRQIPYBXRDAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯胺 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 11-methyl-5,6-methylenedioxy-8H-dibenzo[b,f]pyrazolo[1,5-d][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  An straightforward entry to new pyrazolo-fused dibenzo[1,4]diazepines

  摘要：

  一系列新型吡唑并二苯并[1,4]二氮杂䓬类化合物已被合成，总产率良好。通过对易得的烯胺酮和芳基肼进行串联序列胺交换/杂环化反应，制备了结构与生物相关化合物（如现已上市的药物如利莫那班或塞来昔布）相似的二芳基吡唘中间体。该高效方法的关键步骤是通过钯催化的分子内N-芳基化反应实现Caryl-N键的构建，该反应在均相和聚合物支持的版本中均被实施。对这些反应方案的适用范围以及非均相催化剂的回收进行了考察。

  DOI：

  10.1039/c0ob00812e

文献信息

• An straightforward entry to new pyrazolo-fused dibenzo[1,4]diazepines
  作者：Susana Hernández、Isabel Moreno、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1039/c0ob00812e

  日期：——

  A series of novel pyrazolodibenzo[1,4]diazepines has been synthesized with good overall yields. The diarylpyrazole intermediates, with structure similarity to biologically relevant compounds such as currently marketed drugs like rimonabant or celecoxib, were prepared by a tandem sequence amine-exchange/heterocyclization starting from readily available enaminones and arylhydrazines. The key step of this efficient methodology was Caryl–N bond construction, accomplished by a palladium-catalyzed intramolecular N-arylation reaction, which was conducted in both homogeneous and polymer-supported versions. Reaction scope of such protocols and recycling of the heterogeneous catalyst were also examined.

  一系列新型吡唑并二苯并[1,4]二氮杂䓬类化合物已被合成，总产率良好。通过对易得的烯胺酮和芳基肼进行串联序列胺交换/杂环化反应，制备了结构与生物相关化合物（如现已上市的药物如利莫那班或塞来昔布）相似的二芳基吡唘中间体。该高效方法的关键步骤是通过钯催化的分子内N-芳基化反应实现Caryl-N键的构建，该反应在均相和聚合物支持的版本中均被实施。对这些反应方案的适用范围以及非均相催化剂的回收进行了考察。