3,4-二乙氧基苯甲酸 | 5409-31-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二乙氧基苯甲酸
• 英文名称: 3,4-diethoxybenzoic acid
• CAS: 5409-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD00002504
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VVKCVAPLTRZJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C (lit.)
• 沸点：
  309.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1922 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，为类白色的结晶粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29189900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  常温下避光保存于阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

3,4-二乙氧基苯甲酸 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Diethoxybenzoic Acid
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4-二乙氧基苯甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 5409-31-4
分子式： C11H14O4
3,4-二乙氧基苯甲酸 修改号码：4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 169°C
3,4-二乙氧基苯甲酸 修改号码：4

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,4-二乙氧基苯甲酸 修改号码：4

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：类白色结晶粉末，熔点为167-169℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙氧基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-二乙氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  扩展 2-苯基苯并碲唑库：乙氧基官能团对紫外/可见光吸收特性的红移效应

  摘要：

  这项工作描述了在 2 位带有苯环的新型苯并碲唑系列的高产率合成，该苯环被不同的乙氧基链官能化。改变这些官能团的数量和位置决定了固态自组装的差异，以及目标分子的光物理特性。正如对每个分子的 HOMO-LUMO 间隙的理论计算所预期的那样，与未取代的苯并碲唑相比，邻位和对位乙氧基链的存在决定了吸收峰中高达 20 nm 的红移。同样，对于那些带有o的衍生物，在125 Te NMR 光谱的化学位移中观察到更显着的变化。-和对-乙氧基官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737898
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-diethoxybenzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到3,4-二乙氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环芳烃衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、前药、药用盐或其前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本文还提供了这些化合物或药物组合物在制造用于治疗呼吸道疾病，特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。

  公开号：

  WO2015161830A1

文献信息

• Spiro-Substituted Piperidines as Neurokinin Receptor Antagonists. III. Synthesis of (.+-.)-N-12-(3,4-Dichlorophenyl)-4-(spiro-substituted piperidin-1-yl)butyll-N-methylbenzamides and Evaluation of NK1-NK2 Dual Antagonistic Activities.
  作者：Hirokazu KUBOTA、Akio KAKEFUDA、Yoshinori OKAMOTO、Masahiro FUJII、Osamu YAMAMOTO、Yoko YAMAGIWA、Masaya ORITA、Ken IKEDA、Makoto TAKEUCHI、Tadao SHIBANUMA、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.46.1538

  日期：——

  To discover a novel NK1-NK2 dual antagonist, we have synthesized a series of spiro-substituted piperidines utilizing YM-35375 as a lead compound, and evaluated affinities for NK1 and NK2 receptors. In the N-methylbenzamide moiety, introduction of methoxy groups increased affinity for the NK1 receptor without a significant loss of affinity for the NK2 receptor. We also found that a conformation in which the phenyl groups of the N-methylbenzamide and 3, 4-dichlorophenyl moieties are close to each other through a cis-amide bond, may be favorable for showing high affinity for the NK1 receptor and that a hydrogen bond-accepting group in the spiro-substituted piperidine moiety may be crucial for exhibiting high affinity for the NK2 receptor. Among the compounds prepared, YM-44778 (31) showed high and well-balanced affinity for NK1 and NK2 receptors (IC50 values of 18 and 16 nM, respectively). This compound also exhibited potent antagonistic activities against both NK1 and NK2 receptors (IC50 values of 82 and 62 nM, respectively) in isolated tissues.

  为了发现一种新型的NK1-NK2双重拮抗剂，我们以YM-35375为先导化合物，合成了一系列螺取代的哌啶类化合物，并评估了它们对NK1和NK2受体的结合亲和力。在N-甲基苯甲酰胺部分引入甲氧基团增加了对NK1受体的亲和力，而对NK2受体的亲和力没有显著损失。我们还发现，通过顺酰胺键使得N-甲基苯甲酰胺和3,4-二氯苯部分的苯环接近的构象，可能有利于表现对NK1受体的高亲和力，而螺取代哌啶部分中的氢键接受基团对于展现对NK2受体的高亲和力可能是至关重要的。在合成的化合物中，YM-44778（31）显示出对NK1和NK2受体的高且均衡的亲和力（IC50值分别为18和16 nM）。该化合物在分离的组织中也对NK1和NK2受体表现出强有力的拮抗活性（IC50值分别为82和62 nM）。
• The synthesis and mesomorphism of di-, tetra- and hexa-catenar liquid crystals based on 2,2′-bipyridine
  作者：Kathryn E. Rowe、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/a706400d

  日期：——

  2,2′-Bipyridines are known to coordinate to a wide variety of metal centres. In this paper, liquid-crystalline two-chained (dicatenar), four-chained (tetracatenar) and six-chained (hexacatenar) bipyridines are synthesised and their mesomorphism is described. For the tetracatenar bipyridines, a full homologous series, from tetramethoxy to tetratetradecyloxy, was synthesised, and the phase diagram showed a classic progression from nematic and smectic C phases at short chain length, through a cubic phase to a columnar phase.

  2,2'-联吡啶已知可与多种金属中心配位。本文合成了液晶态的二链（二联）、四链（四联）和六链（六联）联吡啶，并描述了它们的介晶性质。对于四联联吡啶，合成了一系列完整的同系物，从四甲氧基到四十四烷氧基，相图显示了从短链长度的向列相和近晶C相，经过立方相到柱状相的经典演化过程。
• Antiallergic substance from Asarum sagittarioides and synthesis of some analogues.
  作者：SUMIO TERADA、TAKU MOTOMIYA、KIMITOMO YOSHIOKA、TOSHIHARU NARITA、SOSUKE YASUI、MUNEAKI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.35.2437

  日期：——

  The MeOH extract of Asarum sagittarioides (Aristolochiaceae) showed antihistaminic activity. N-Isobutyl-3, 4-methylenedioxybenzamide (1) was isolated as the active principle, and this compound was proved to be an antiallergic substance by pharmacological studies. Furthermore, in order to investigate the structure-activity relationships, some analogues of 1 were synthesized, and compounds 4 and 5 were found to show more potent activity than 1.

  箭根薯（马兜铃科）的甲醇提取物显示出抗组胺活性。从中分离得到活性成分N-异丁基-3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺（1），并通过药理学研究证实该化合物具有抗过敏作用。此外，为了研究结构与活性的关系，合成了一系列1的类似物，其中化合物4和5被发现比1具有更强的活性。
• Palladium-Catalyzed Carboxylate-Assisted Ethoxycarboxylation of Aromatic Acids To Synthesize Monoethyl Phthalate Derivatives with Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Na Tao、Jie Wang、Chunchen Yuan、Runsheng Zeng、Ying-Sheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03196

  日期：2019.11.1

  A novel and efficient approach for direct carbonation of aromatic acids with ethyl bromodifluoroacetate as the carbonyl source is reported. A broad range of substrates bearing various functional groups were tolerated, leading to monoalkyl phthalate derivatives in moderate to good yields.

  报道了一种新颖且有效的方法，以溴代二氟乙酸乙酯作为羰基源直接芳族酸碳酸化。容许带有各种官能团的多种底物，从而以中等至良好的产率产生邻苯二甲酸单烷基酯衍生物。
• Discovery of Benzamide Analogues as a Novel Class of 5-HT3 Receptor Agonists
  作者：Charlotte G. Jørgensen、Bente Frølund、Jan Kehler、Anders A. Jensen

  DOI：10.1002/cmdc.201000444

  日期：2011.4.4

  the initial hit. The benzamide scaffold constitutes a novel type of 5‐HT3 receptor agonist, as it does not possess a positively charged functionality, which is essential for the binding of all orthosteric ligands to the receptor. Preliminary investigations suggest that the compounds may exert their effects on 5‐HT3 receptors by binding to an allosteric site in the receptor complex.

  在一个小型商业化合物库中筛选了一种基于苯甲酰胺支架的5‐HT 3受体激动剂，并进行了详细的SAR研究。苯甲酰胺类似物在5-HT 3 A受体处的设计，合成和功能表征，提供了有关该类似物作为5-HT 3受体激动剂的大量信息。但是，衍生的类似物的效力没有比最初的命中明显改善。苯甲酰胺支架构成了一种新型5‐HT 3受体激动剂，因为它不具有带正电的功能，这对于所有正构配体与受体的结合都是必不可少的。初步研究表明，这些化合物可通过与受体复合物中的变构位点结合来发挥其对5-HT 3受体的作用。

表征谱图