N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-5,6-O-isopropylidene-D-allitol | 603126-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-5,6-O-isopropylidene-D-allitol
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 603126-11-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: CMQBURXFHCCSKE-ZDCRXTMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-5,6-O-isopropylidene-D-allitol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  A stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol 1 and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline was achieved via the addition of vinylmagnesium bromide to the benzylimine derived from (R)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde followed by N-allylation, ring-closing metathesis (RCM), and dihydroxylation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01366-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 Grubbs catalyst first generation 四氧化锇 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-5,6-O-isopropylidene-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044

文献信息

• Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-derivatives of d-allitol, l-allitol and d-talitol: a stereo selective approach for azasugars
  作者：B. Chandrasekhar、A. Madhan、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.044

  日期：2007.9

  approach for the azasugars 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol, l-allitol, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-talitol is described for different olefin compounds I derived from (R)-2,3-O-isopropylidine glyceraldehyde, l-ascorbic acid, and d-isoascorbic acid by using vinyl Grignard addition, allylation, RCM, and dihydroxylation as the key steps.

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。
• Stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline
  作者：A Madhan、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01366-2

  日期：2003.7

  A stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol 1 and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline was achieved via the addition of vinylmagnesium bromide to the benzylimine derived from (R)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde followed by N-allylation, ring-closing metathesis (RCM), and dihydroxylation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.