ethyl 1-benzyl-6-[(dimethylamino)methylene]-1,4,5,6-tetrahydro-7-oxo-7H-indole-2-carboxylate | 1236887-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-6-[(dimethylamino)methylene]-1,4,5,6-tetrahydro-7-oxo-7H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-6-[(dimethylamino)methylene]-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indole-7-one-2-carboxylate；ethyl 1-benzyl-6-[(dimethylamino)methylene]-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate；Ethyl 1-benzyl-6-(dimethylaminomethylidene)-7-oxo-4,5-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 1236887-91-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: JTTRQVKXAPUKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-6-[(dimethylamino)methylene]-1,4,5,6-tetrahydro-7-oxo-7H-indole-2-carboxylate 在 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 8-benzyl-5,8-dihydro-4H-isoxazolo[4,5-g]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环系统[1,2] olo唑[4,5-g]吲哚的合成及抗增殖活性

  摘要：

  全新的环：方便地制备了新环系统[1,2]恶唑并[4,5- g ]吲哚的27种衍生物，并在NCI进行了抗增殖研究测试。其中一些对所有测试的细胞系均表现出良好的抑制活性，通常在微摩尔和亚微摩尔水平，在某些情况下在纳摩尔浓度下达到GI 50值。平均GI 50值，全面板上计算，分别在范围0.25-7.08μ中号。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200296
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate 、 Bredereck 试剂 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 190.0 ℃ 、690.01 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以100%的产率得到ethyl 1-benzyl-6-[(dimethylamino)methylene]-1,4,5,6-tetrahydro-7-oxo-7H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-h]喹唑啉类作为光化学治疗剂

  摘要：

  当归，吡咯并[3,2-的Heteroanalogues ħ ]喹唑啉，与获得新的有效光化学治疗剂的目的进行了合成。许多衍生物引起细胞增殖的显著减少在几种人肿瘤细胞系用UVA光（GI照射后50 = 15.2-0.2μ中号）。它们的光毒性通过线粒体（由线粒体膜电位的丧失和活性氧的产生确定）和溶酶体的作用影响Jurkat细胞的凋亡。这些化合物的光毒性可以通过脂质过氧化来解释。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100085

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[3,2-h]quinolinones with good photochemotherapeutic activity and no DNA damage
  作者：Paola Barraja、Libero Caracausi、Patrizia Diana、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Girolamo Cirrincione、Paola Brun、Giorgio Palù、Ignazio Castagliuolo、Francesco Dall’Acqua、Daniela Vedaldi、Alessia Salvador

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.080

  日期：2010.7

  In the search for new photochemotherapeutic agents, a series of derivatives of the ring system pyrrolo[3,2-h]quinoline—bioisosters of the angular furocoumarin angelicin—were synthesized through a four-step synthetic approach, in reasonable overall yields. Eight of the synthesized derivatives showed a remarkable phototoxicity against a panel of four human tumor cell lines and a great dose UV-A dependence

  在寻找新的光化学治疗剂时，通过四步合成方法以合理的总收率合成了一系列环系统吡咯并[3,2 - h ]喹啉衍生物（角型呋喃香豆素当归的生物异构体）。八种合成衍生物对一组四个人类肿瘤细胞系表现出显着的光毒性，并具有大剂量的UV-A依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。通过一系列的流式细胞仪分析评估了吡咯并[3,2- h ]喹啉光诱导的细胞死亡方式，并进行了其他测试以阐明其作用机理。