3,4-二氢-1h吡啶并[3,4-b]吲哚-2,9-二-叔丁基3,4-二氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-29-二羧酸二叔丁酯 | 1196075-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-1h吡啶并[3,4-b]吲哚-2,9-二-叔丁基3,4-二氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-29-二羧酸二叔丁酯
• 英文名称: di-tert-butyl 3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl 3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
• CAS: 1196075-55-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: BYHRVOCDJKDKAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1h吡啶并[3,4-b]吲哚-2,9-二-叔丁基3,4-二氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-29-二羧酸二叔丁酯 、 苄叉丙酮 在 ammonium peroxydisulfate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-四氢异喹啉与 α,β-不饱和酮的光催化 Csp3–Csp3 交叉脱氢偶联

  摘要：

  开发了一种新型光催化N -Boc-四氢异喹啉与 α,β-不饱和酮的交叉脱氢偶联反应。这项研究提供了一种容易获得各种 C1 取代的四氢异喹啉的方法，这些四氢异喹啉可以进一步转化为具有广泛生物活性的天然产物骨架苯并[ a ]-quinolizine-2-ones。光催化剂的负载量低，氧化剂便宜且毒性较小。

  DOI：

  10.1039/d1ob00527h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-二氢-1h吡啶并[3,4-b]吲哚-2,9-二-叔丁基3,4-二氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-29-二羧酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排催化对映选择性合成螺并吲哚

  摘要：

  吲哚的氧化重排以接近羟吲哚已被用作复杂分子合成中的关键步骤。我们报告了通过手性磷酸催化这种转化的催化对映选择性变体，提供了对一系列对映体富集的螺氧oo的快速访问。高对映选择性是由动态动力学拆分控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015175

文献信息

• Generation and Alkylation of α-Carbamyl Radicals via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、Nicholas P. R. Onuska、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.8b04890

  日期：2018.7.25

  Strategies for the direct C-H functionalization of amines are valuable as these compounds comprise a number of pharmaceuticals, agrochemicals and natural products. This work describes a novel method for the C-H functionalization of carbamate-protected secondary amines via α-carbamyl radicals generated using photoredox catalysis. The use of the highly oxidizing, organic acridinium photoredox catalyst

  胺的直接 CH 官能化策略很有价值，因为这些化合物包括许多药物、农用化学品和天然产品。这项工作描述了一种通过使用光氧化还原催化产生的 α-氨基甲酰基自由基对氨基甲酸酯保护的仲胺进行 CH 官能化的新方法。使用高氧化性有机吖啶光氧化还原催化剂可以直接氧化具有高氧化还原电位的氨基甲酸酯保护的胺，得到相应的氨基甲酰基阳离子自由基。去质子化后，所得的开壳物质可以被各种迈克尔受体截获，得到精心设计的 α-官能化仲胺。该反应在温和的条件下进行，不需要外源氧化还原介质或底物预官能化。此外，
• A visible-light Paternò–Büchi dearomatisation process towards the construction of oxeto-indolinic polycycles
  作者：Javier Mateos、Alberto Vega-Peñaloza、Pietro Franceschi、Francesco Rigodanza、Philip Andreetta、Xavier Companyó、Giorgio Pelosi、Marcella Bonchio、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1039/d0sc01569e

  日期：——

  with up to three contiguous all-substituted stereocenters, are generated in high yield (up to >98%) and excellent site- regio- and diastereocontrol (>20 : 1). The use of visible light (405 or 465 nm) ensures enhanced performances by switching off undesired photodimerisation side reactions. The reaction can be easily implemented using a microfluidic photoreactor with improved productivity (up to 0.176

  通过温和的可见光Paternò–Büchi工艺，由简单的吲哚和芳族酮合成了各种高度官能化的含N多环（35个实例）。具有最多三个连续的全取代立体中心的四氢氧代[2,3- b ]吲哚支架以高收率（最高> 98％）和出色的位域和非对映异构控制（> 20：1）生成。可见光（405或465 nm）的使用可通过关闭不需要的光二聚化副反应来确保增强的性能。使用微流体光反应器可以轻松地进行反应，并提高生产率（高达0.176 mmol h -1）和一般性。机理研究表明，两种替代反应机制可以解释观察到的优异的区域和非对映异构控制。
• Preparation of 1-Substituted Tetrahydro-β-carbolines by Lithiation–Substitution
  作者：Edward J. Cochrane、Lorraine A. Hassall、Iain Coldham

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00725

  日期：2015.6.5

  A method to prepare 1-substituted N-Boc-tetrahydro-beta-carbolines was developed by lithiation followed by electrophilic substitution. The deprotonation to give the organolithium was optimized by in situ IR spectroscopy and showed that the Bot group rotates slowly at low temperature. The chemistry was applied to the synthesis of 9-methyleleagnine (N-methyltetrahydroharman) and 11-methylharmicine.
• Photocatalyzed Csp³–Csp³ cross-dehydrogenative coupling of <i>N</i>-Boc-tetrahydroisoquinolines with α,β-unsaturated ketones
  作者：Na-Ri-Mei Ao、Xue-Qing Zhu、Chun-Xin Zhao、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1039/d1ob00527h

  日期：——

  A novel photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N-Boc-tetrahydroisoquinolines with α,β-unsaturated ketones has been developed. This research provides an easy access to a variety of C1-substituted tetrahydroisoquinolines, which can be further transformed into benzo[a]-quinolizine-2-ones, the skeletons of natural products with a wide range of biological activities. The load of the photocatalyst

  开发了一种新型光催化N -Boc-四氢异喹啉与 α,β-不饱和酮的交叉脱氢偶联反应。这项研究提供了一种容易获得各种 C1 取代的四氢异喹啉的方法，这些四氢异喹啉可以进一步转化为具有广泛生物活性的天然产物骨架苯并[ a ]-quinolizine-2-ones。光催化剂的负载量低，氧化剂便宜且毒性较小。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles by Oxidative Rearrangement of Indoles
  作者：Chenxiao Qian、Pengfei Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.202015175

  日期：2021.3.8

  rearrangement of indoles to access oxindoles has been used as a key step in complex molecule synthesis. We report a catalytic enantioselective variant of this transformation by chiral phosphoric acid catalysis, providing rapid access to a range of enantioenriched spirooxindoles. The high enantioselectivity is controlled by dynamic kinetic resolution.

  吲哚的氧化重排以接近羟吲哚已被用作复杂分子合成中的关键步骤。我们报告了通过手性磷酸催化这种转化的催化对映选择性变体，提供了对一系列对映体富集的螺氧oo的快速访问。高对映选择性是由动态动力学拆分控制的。