2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-5-(phenyl)-1,3,4-oxadiazole | 21398-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-5-(phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；phenyl-2 (trimethoxy-3,4,5 phenyl)-5 oxadiazole-1,3,4；2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole；2-Phenyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol；2-Phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 21398-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: FSBUWEPMXPKRBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-5-(phenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用硫脲将 1,3,4-恶二唑转化为 1,3,4-噻二唑

  摘要：

  描述了使用硫脲作为硫化剂将 1,3,4-恶二唑直接转化为 1,3,4-噻二唑的一种新的方便的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808004526
• 作为产物：
  描述：

  N'-benzylidene-3,4,5-trimethoxybenzohydrazide 在 lead dioxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-5-(phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of diazoles via tert-butyl isocyanide insertion
  作者：Xiang-Yuan Fan、Xiao Jiang、Ying Zhang、Zhen-Bang Chen、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01328c

  日期：——

  An efficient one-pot palladium-catalyzed reaction for the synthesis of diazoles from readily available hydrazides and aryl halide via isocyanide insertion/cyclization sequence has been developed.

  已经开发出一种高效的钯催化的单锅反应，用于从易于获得的肼酯和芳基卤化物通过异氰插入/环化序列合成哒唑。

• Iron(III)/TEMPO-Catalyzed Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles by Oxidative Cyclization under Mild Conditions
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Yidong Yu、Yiyong Zhao、Xiaoqiang Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588747

  日期：2017.7

  A simple and efficient cationic Fe(III)/TEMPO-catalyzed oxidative cyclization of aroyl hydrazones has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives. The reaction offers a broad scope, good functional-group tolerance, and high yields under mild conditions in the presence of O2.

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。
• 一种制备2,5-二取代-1,3,4-噁二唑的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106905257B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供了一种催化氧化环化制备式(II)所示的1,3,4‑噁二唑的方法，所述方法为：以结构如式(I)所示的甲酰腙化合物为原料，以空气或氧气气氛下，以硝酸铁为催化剂，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物为引发剂，在吸水剂的作用下，在吸水剂的作用下，在有机溶剂中，于25～60℃下反应3～12h，所得反应液经后处理得到式(II)所示的1,3,4‑噁二唑化合物；本发明反应速度快、条件温和，操作方便，成本低，反应安全，整个过程对环境友好，无污染。
• 噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：西安医学院

  公开号：CN114605346A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开的噁二唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：步骤1、将取代苯甲酰肼和芳香醛溶于无水乙醇中，80～90℃回流反应8～10h，用薄层色谱监测反应至原料点消失后停止反应；步骤2、向N‑酰基醛腙中加入K2CO3、I2，用DMSO使其溶解，60～70℃回流反应10～12h，期间每隔20～30min将质量百分比为30％的H2O2分6～9次滴入反应体系，TLC监测至反应完全后，加入质量百分比为5％硫代硫酸钠溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，柱层析分离纯化得噁二唑衍生物。还公开还涉及一种噁二唑衍生物的制备方法及一种噁二唑衍生物的应用。
• Vakula,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 172 - 173
  作者：Vakula,T.R. et al.

  DOI：——

  日期：——