N'-benzylidene-3,4,5-trimethoxybenzohydrazide | 39229-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-3,4,5-trimethoxybenzohydrazide
• 英文别名: LASSBio-1586；3,4,5-trimethoxy-benzoic acid benzylidenehydrazide；N-(benzylideneamino)-3,4,5-trimethoxybenzamide
• CAS: 39229-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00396260
• 分子量: 314.341
• InChiKey: YYSPJNXAGUXEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzylidene-3,4,5-trimethoxybenzohydrazide 在 lead dioxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-5-(phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N'-benzylidene-3,4,5-trimethoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一系列从天然没食子酸衍生的新型N取代的β-内酰胺的合成和生物活性

  摘要：

  通过经典的Staudinger烯酮-亚胺环加成反应可以方便地合成一系列从天然没食子酸衍生的新型β-内酰胺。通过令人满意的分析和光谱方法证实了它们的结构。初步的生物测定表明，某些目标化合物以0.2 mg / mL的剂量对棉铃虫表现出明显的杀虫活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190055

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluations of 2,5-Diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoline Analogs of Combretastatin-A4
  作者：Lauren Lee、Lyda M. Robb、Megan Lee、Ryan Davis、Hilary Mackay、Sameer Chavda、Balaji Babu、Erin L. O’Brien、April L. Risinger、Susan L. Mooberry、Moses Lee

  DOI：10.1021/jm901268n

  日期：2010.1.14

  biological potency. Four of the compounds, 2-(3′-bromophenyl)-5-(3′′,4′′,5′′-trimethoxyphenyl)-2-acetyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoline (9l), 2-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-5-(3′′-methoxyphenyl)-2-acetyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoline (10h), 2-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-5-(3′′-methoxyphenyl)-2-acetyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoline (10i), and 2-(3′,5′-dimethoxyphenyl)-5-(3′′-methoxyphenyl)-2-acetyl-2,3-dihydro-1

  共设计、合成了 24 种新型 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑啉类似物 (CA-4, 1 ) 的生物活性。这些化合物代表两个结构类别；I类在A环上有三个甲氧基，II类在A环上有一个甲氧基。生物学评估表明，多种结构特征控制着生物学效力。四种化合物，2-(3'-溴苯基)-5-(3'',4'',5''-三甲氧基苯基)-2-乙酰基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑啉 ( 9l ), 2-(2',5'-二甲氧基苯基)-5-(3''-甲氧基苯基)-2-乙酰基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑啉 ( 10h ), 2-(3 ',4',5'-三甲氧基苯基)-5-(3''-甲氧基苯基)-2-乙酰基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑啉 ( 10i) 和 2-(3',5'-二甲氧基苯基)-5-(3''-甲氧基苯基)-2-乙酰基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑啉 ( 10j ) 具有有效的抗增殖活性对抗多种癌
• LASSBio-1586, an N-acylhydrazone derivative, attenuates nociceptive behavior and the inflammatory response in mice
  作者：Juliane Cabral Silva、Raimundo Gonçalves de Oliveira Júnior、Mariana Gama e Silva、Érica Martins de Lavor、Juliana Mikaelly Dias Soares、Sarah Raquel Gomes de Lima-Saraiva、Tâmara Coimbra Diniz、Rosemairy Luciane Mendes、Edilson Beserra de Alencar Filho、Eliezer Jesus de Lacerda Barreiro、Lídia Moreira Lima、Jackson Roberto Guedes da Silva Almeida

  DOI：10.1371/journal.pone.0199009

  日期：——

  present in a wide variety of disorders. Most drugs used to treat pain and inflammation have potential side effects, which makes it necessary to search for new sources of bioactive molecules. In this paper, we describe the ability of LASSBio-1586, an N-acylhydrazone derivative, to attenuate nociceptive behavior and the inflammatory response in mice. Antinociceptive activity was evaluated through acetic acid-induced

  疼痛和炎症是多种疾病中都存在的复杂的临床症状。大多数用于治疗疼痛和炎症的药物都有潜在的副作用，因此有必要寻找生物活性分子的新来源。在本文中，我们描述了N-酰基hydr衍生物LASSBio-1586减轻小鼠伤害性行为和炎症反应的能力。通过乙酸诱导的扭体和福尔马林诱导的伤害感受试验评估了抗伤害感受活性。在这些实验模型中，LASSBio-1586显着（p <0.05）降低了伤害性行为。不同化学物质（角叉菜胶，组胺，巴豆油，花生四烯酸）和物理（棉球）制剂用于评估LASSBio-1586的抗炎作用。LASSBio-1586在所有测试中均显示出有效的抗炎活性（p <0.05）。作用机理的研究表明，可能存在硝化，血清素能和组胺信号通路。另外，进行了分子对接研究，表明LASSBio-1586能够阻断COX-2酶，减少花生四烯酸的代谢并因此减少前列腺素的产生，而前列腺素是重要的炎症介质。总之，LASSBio
• Structural characterization and cytotoxicity studies of different forms of a combretastatin A4 analogue
  作者：Laysa P. de Figueiredo、Amanda L. Ibiapino、Daniel N. do Amaral、Letícia S. Ferraz、Tiago Rodrigues、Eliezer J. Barreiro、Lídia M. Lima、Fabio F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.093

  日期：2017.11

  structures – by using X-ray powder diffraction data and a simulated annealing procedure – of the anhydrous and hydrated forms. The effects on cell viability of anhydrous and hydrated forms of LASSBio-1735 were comparatively evaluated in different tumor cell lines, and the hydrated form exhibited higher cytotoxicity in human leukemia K562 cells. These findings lead us to perform a quantitative phase analysis

  摘要 众所周知，考布他汀 A4 (CA-4) 是一种从 Combretum caffrum 中分离的天然二苯乙烯，用于抑制血管生成。然而，根据给予患者的剂量，它可能会引起一些副作用。在此，我们介绍了一种新型 N-酰基腙衍生物——LASSBio-1735——一种 CA-4 类似物的合成和结构表征。LASSBio-1735 在体外对 HL-60（人类白血病）、SF-295（人类胶质母细胞瘤）、MDA-MB435（黑色素瘤）和 HCT-8（回盲部腺癌）肿瘤细胞具有抗增殖活性。我们在两批合成的化合物中发现了不同的水合水平。因此，我们可以通过使用 X 射线粉末衍射数据和模拟退火程序成功确定无水和水合形式的晶体结构。LASSBio-1735 的无水和水合形式对细胞活力的影响在不同的肿瘤细胞系中进行了比较评估，水合形式在人白血病 K562 细胞中表现出更高的细胞毒性。这些发现促使我们对其中一个样品进行定
• Synthesis, Characterization, Molecular Docking and Biological Activity Studies of Hydrazones with 3,4,5-Trimethoxyphenyl Moiety
  作者：Nabel Ayrim

  DOI：10.21608/ejchem.2021.98746.4593

  日期：2021.11.25
• ACYL-HYDRAZONE AND OXADIAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：Universidade Federal De Santa Catarina

  公开号：EP2784061B1

  公开（公告）日：2018-11-07