methyl 5-phosphonoxy-2,2-dimethoxypentanoate | 452336-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-phosphonoxy-2,2-dimethoxypentanoate
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethoxy-5-phosphonooxypentanoate
• CAS: 452336-74-2
• 化学式: C₈H₁₇O₈P
• 分子量: 272.192
• InChiKey: YPGDXIHBSSBKSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-6-核糖基氨基-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮 、 methyl 5-phosphonoxy-2,2-dimethoxypentanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以310 mg的产率得到3-[2,4,7-trioxo-8-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-1H-pteridin-6-yl]propyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估7-oxo-8-ribitylaminolumazines的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物作为核黄素合酶和lumazine合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列7-氧代-8-D-ribityllumazine的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物，作为大肠杆菌核黄素合酶和枯草芽孢杆菌lumazine合酶的抑制剂。这些化合物被设计为既与核苷嘌呤结合位点结合，又与鲁嗪合酶的磷酸结合位点结合。在羧烷基系列中，对于3'-羧丙基化合物22，观察到了对两种酶的最大活性。延长或缩短一个碳原子连接羧基与lumazine的链会导致活性降低。在膦酰氧烷基系列中，3'-膦酰氧丙基化合物33对4'-膦酰氧丁基衍生物39对lumazine合酶的效力更高，但对核黄素合酶的效力较弱。分子模型表明6-（3'-羧丙基）-7-oxo-8-D-核黄素（22）的末端羧基可能与酶的Arg127和Lys135的侧链结合。还建立了一个假想的分子模型，用于在大肠杆菌核黄素合酶的活性位点结合6-（2'-羧乙基）-7-恶唑嗪（15），证明该活性位点可以容易地容纳两个分子。抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0201631
• 作为产物：
  描述：

  oxo-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid ethyl ester 在 20percent Pd(OH)2/C 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 5-phosphonoxy-2,2-dimethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估7-oxo-8-ribitylaminolumazines的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物作为核黄素合酶和lumazine合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列7-氧代-8-D-ribityllumazine的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物，作为大肠杆菌核黄素合酶和枯草芽孢杆菌lumazine合酶的抑制剂。这些化合物被设计为既与核苷嘌呤结合位点结合，又与鲁嗪合酶的磷酸结合位点结合。在羧烷基系列中，对于3'-羧丙基化合物22，观察到了对两种酶的最大活性。延长或缩短一个碳原子连接羧基与lumazine的链会导致活性降低。在膦酰氧烷基系列中，3'-膦酰氧丙基化合物33对4'-膦酰氧丁基衍生物39对lumazine合酶的效力更高，但对核黄素合酶的效力较弱。分子模型表明6-（3'-羧丙基）-7-oxo-8-D-核黄素（22）的末端羧基可能与酶的Arg127和Lys135的侧链结合。还建立了一个假想的分子模型，用于在大肠杆菌核黄素合酶的活性位点结合6-（2'-羧乙基）-7-恶唑嗪（15），证明该活性位点可以容易地容纳两个分子。抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0201631