甲基4,6-二-O-亚苄基-2-O-苯甲酰基-3-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 71238-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基4,6-二-O-亚苄基-2-O-苯甲酰基-3-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 1-({2-[(2,6-二甲基苯基)氨基]乙基}氨基)-3-苯氧基丙烷-2-醇盐酸
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-B-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-A-D-glucopyranoside；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 71238-93-2
• 化学式: C₃₅H₄₀O₁₆
• 分子量: 716.693
• InChiKey: BULYHPSCLBKULD-VXTYAMQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4,6-二-O-亚苄基-2-O-苯甲酰基-3-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 乙酸酐 、 sodium methylate 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 水 、 硫酸 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  RODRIGUEZ, EVELYN B.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 665-679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-(苯基亚甲基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 2-苯甲酸酯 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 以81%的产率得到甲基4,6-二-O-亚苄基-2-O-苯甲酰基-3-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的强效抑制剂 3-O-(β-D-Glucopyranosyl)-和 3-O-(β-Laminaribiosyl)-isofagomines 的合成

  摘要：

  4,6-O-亚苄基-N-苄氧基羰基异法戈明与 D-葡糖基和海带-二糖基三氯乙酰亚胺酯的糖基化在去除保护基后得到 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-和 3-O -(β-海带核糖基)-异法戈明。还包括相关四氢恶嗪的类似糖基化。3-O-(β-D-Glucopyranosyl)- 和 3-O-(β-海带核糖基)-isofagomines 是大麦 1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的有效抑制剂，ID50 值为 7.8 和分别为 3.1 μM。

  DOI：

  10.1071/ch03227

文献信息

• RODRIGUEZ, EVELYN B.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 665-679
  作者：RODRIGUEZ, EVELYN B.、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of 3-O-(β-D-Glucopyranosyl)- and 3-O-(β-Laminaribiosyl)-isofagomines, Potent Inhibitors of a 1,3-β-D-Glucan endo-Hydrolase
  作者：James M. Macdonald、Maria Hrmova、Geoffrey B. Fincher、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/ch03227

  日期：——

  mine with a D-glucosyl and a laminari-biosyl trichloroacetimidate has given, after removal of protecting groups, 3-O-(β-D-glucopyranosyl)- and 3-O-(β-laminaribiosyl)-isofagomines. Also included are similar glycosylations of a related tetrahydrooxazine. 3-O-(β-D-Glucopyranosyl)- and 3-O-(β-laminaribiosyl)-isofagomines acted as potent inhibitors of a barley 1,3-β-D-glucan endo-hydrolase, with ID50 values

  4,6-O-亚苄基-N-苄氧基羰基异法戈明与 D-葡糖基和海带-二糖基三氯乙酰亚胺酯的糖基化在去除保护基后得到 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-和 3-O -(β-海带核糖基)-异法戈明。还包括相关四氢恶嗪的类似糖基化。3-O-(β-D-Glucopyranosyl)- 和 3-O-(β-海带核糖基)-isofagomines 是大麦 1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的有效抑制剂，ID50 值为 7.8 和分别为 3.1 μM。