3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 | 3080-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪
• 中文别名: 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑；3,4-二氢-2-h-1,4-苯并噻嗪
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine；3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine；benzothiazine
• CAS: 3080-99-7
• 化学式: C₈H₉NS
• mdl: MFCD04038593
• 分子量: 151.232
• InChiKey: YBBLSBDJIKMXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 生成 2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪-4-胺
  参考文献：
  名称：

  一些二氢-2H-1,4-苯并噻嗪衍生物的化学与合成

  摘要：

  研究了烷基 2-卤代乙酰胺基苯基硫化物 (I) 环化生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (IIIa) 的过程；建议反应通过六元锍卤化物进行。描述了 IIIa 的 4-烷基衍生物及其还原产物 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (Va) 的 4-烷基和 4-酰基衍生物的制备。显示出 Va 的酰化在没有打开噻嗪环的情况下进行。2-(β-羟乙基-巯基)苯胺 (VIII) 的 O-苯甲酰基、N-苯甲酰基和 O,N-二苯甲酰基衍生物的制备已允许澄清文献中关于 Va 和 VIII 衍生物的混淆. 化合物 XVIII，即 IIIa 的 1,1-二氧化物，在用卤代烷处理时​​在 2-位发生 C-烷基化，而不是如先前建议的 O-烷基化。

  DOI：

  10.1139/v66-186
• 作为产物：
  描述：

  4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 三乙胺 在 氮气 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 以to give the titled compound, i.e., 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine (3.69 g) as a red-brown oil的产率得到3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING 11BETA-HSD1 INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了具有优异的11β-HSD1抑制活性的化合物。其中一种化合物的结构式为(I)：[其中，X1表示氧原子，或者公式—(CR11R12)p—等；Y1表示氢原子，羟基等；Z1表示氧原子或者公式—(NR14)—等；R1表示氢原子，卤素原子，氰基，C1-4烷基，1至3个卤素原子取代的C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧羰基，羧基，氨基或者氨基取代的羰基；m表示1或2的整数；R2表示氢原子或者C1-4烷基；n表示1或2的整数。]

  公开号：

  US20100179325A1

文献信息

• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BLUM Andreas

  公开号：US20140135309A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula I wherein Ar, R 1 and R 2 are as defined herein, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及公式I的新型磺酰胺取代的喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如本文所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014072244A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I), wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的配方(I)的磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED PYRROLOTRIAZINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES À SUBSTITUTION SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015091156A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention relates to novel sulfoximine substituted pyrrolotriazine derivatives of formula wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1 a or MNK1 b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1 a or MNK1 b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的噻氧亚胺取代吡咯三嗪衍生物，其化学式中Ar、R1和R2的定义如描述和权利要求中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1 a或MNK1 b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1 a或MNK1 b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR UNE SULFOXIMINE DESTINÉES À DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015169677A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The application relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I) wherein Ar, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  该申请涉及式(I)的新型磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1、R2和R3如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有相同化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。