4-acetyl-2,3-dihydrobenzo-1,4-thiazine | 6397-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-acetyl-2,3-dihydrobenzo-1,4-thiazine
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]thiazin-4-yl)ethan-1-one；1-(2,3-Dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethanone
• CAS: 6397-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• mdl: MFCD20355005
• 分子量: 193.269
• InChiKey: PYKFJPVDBKHNMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  396.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2,3-dihydrobenzo-1,4-thiazine 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化钠催化将未活化的酰胺控制还原为仲胺或叔胺。

  摘要：

  建立了第一个无过渡金属的催化方案，该方案使用廉价且稳定的氢化硅烷作为还原剂，可控制地还原酰胺功能。通过改变氢硅烷和溶剂，该新方法能够选择性裂解酰胺中未活化的CO键，并使CN键通过脱酰裂解选择性地断裂。总体而言，这种新颖的方法可以为使用化学计量金属系统控制羧酰胺还原的当前方法提供一种通用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02211
• 作为产物：
  描述：

  2-aminophenyl-2-chloroethyl-sulphide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-acetyl-2,3-dihydrobenzo-1,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Florio, Saverio; Leng, John L.; Stirling, Charles J. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 237 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on benzothiazoline derivatives. IV. Synthesis and novel ring expansion reaction of benzothiazoline sulfoxides.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、YUTAKA IMAI

  DOI：10.1248/cpb.27.1982

  日期：——

  The oxidation of 3-acylbenzothiazolines (IV) with m-chloroperbenzoic acid gave 3-acylbenzothiazoline sulfoxides (V) and sulfone (VI) in high yield. The stereochemistry of the compounds V is discussed on the basis of nuclear magnetic resonance spectroscopic studies. Reaction of the compound V with refluxing acetic anhydride resulted in the formation of novel ring expansion products, 4-acylbenzothiazine derivatives. A mechanism involving the sulfenic anhydride as an intermediate is proposed for this ring expansion.

  三乙酰苯并噻唑啉（IV）与间氯过苯甲酸氧化反应得到高产率的三乙酰苯并噻唉硫氧化物（V）和砜（VI）。化合物V的立体化学结构基于核磁共振光谱学研究进行讨论。化合物V与回流的乙酸酐反应导致新型环扩张产物的形成，即4-乙酰苯并噻唑啉衍生物。为此环扩张反应，提出了一种涉及亚磺酰酐作为中间体的机理。
• 一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110330437B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法。首次实现以非过渡金属化合物三乙基硼氢化钠为催化剂，在温和条件下即可方便地催化三级芳基酰胺衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生还原反应来制备三级胺类产物。与传统方法相比，该方法普遍具备底物普适性广、催化剂廉价易得、反应操作简单等优势。首次实现无过渡金属催化剂催化的三级芳基酰胺类化合物与有机硼试剂选择性发生还原反应，为三级芳胺产物的实验室制备或工业生产提供了一种全新的“绿色”反应策略。
• 一种非金属催化的三级芳香酰胺双向选择性 还原的新方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107235845B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及一种高效、双向选择性的三级芳香酰胺和有机硅试剂的硅氢化还原反应的绿色新方法。选取非金属催化体系，在温和条件下即可顺利催化三级芳香酰胺与廉价的聚甲基氢硅氧烷(PHMS)或三乙氧基硅烷来选择性的制备二级或三级有机胺类化合物。首次突破性的利用有机硅试剂的电子效应和空间位阻差异实现了三级芳香酰胺的双向选择性还原反应，为酰胺及其衍生物的还原提供了一种全新的策略，也克服传统方法普遍存在底物官能团兼容性差、生产成本昂贵等缺点，为工业生产或实验室制备胺类化合物提供了广阔前景。
• Organometallic induced self-condensation of carboxamides
  作者：F. Babudri、F. Ciminale、L. Di Nunno、S. Florio

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80100-2

  日期：1982.1

  N,N-Disubstituted carboxamides containing α-hydrogen atoms undergo self-condensation reaction simply on treatment with Grignard reagents or n-BuLi in THF room temp. The reaction is considerably influenced steric hindrance at the α-carbon and the condensing agent utilized. A possble Claisen-type mechanism is also reported.

  含有α-氢原子的N，N-二取代羧酰胺仅在THF室温下用格氏试剂或正丁基锂处理即可进行自缩合反应。该反应在α-碳和所用的缩合剂上对位阻有很大影响。还报道了一种可能的克莱森型机制。
• CHEMISTRY AND SYNTHESIS OF SOME DIHYDRO-2<i>H</i>-l,4-BENZOTHIAZINE DERIVATIVES
  作者：Raj Nandan Prasad、Karin Tietje

  DOI：10.1139/v66-186

  日期：1966.6.1

  a six-membered sulfonium halide. The preparation of 4-alkyl derivatives of IIIa and of 4-alkyl and 4-acyl derivatives of its reduction product 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine (Va) is described. Acylation of Va was shown to proceed without opening of the thiazine ring. Preparation of the O-benzoyl, N-benzoyl, and O,N-dibenzoyl derivatives of 2-(β-hydroxyethyl-mercapto)aniline (VIII) has permitted clarification

  研究了烷基 2-卤代乙酰胺基苯基硫化物 (I) 环化生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (IIIa) 的过程；建议反应通过六元锍卤化物进行。描述了 IIIa 的 4-烷基衍生物及其还原产物 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (Va) 的 4-烷基和 4-酰基衍生物的制备。显示出 Va 的酰化在没有打开噻嗪环的情况下进行。2-(β-羟乙基-巯基)苯胺 (VIII) 的 O-苯甲酰基、N-苯甲酰基和 O,N-二苯甲酰基衍生物的制备已允许澄清文献中关于 Va 和 VIII 衍生物的混淆. 化合物 XVIII，即 IIIa 的 1,1-二氧化物，在用卤代烷处理时​​在 2-位发生 C-烷基化，而不是如先前建议的 O-烷基化。