methyl 3'-hydroxybiphenyl-2-carboxylate | 1251836-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3'-hydroxybiphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(3-hydroxyphenyl)benzoate；methyl 2-(3-hydroxyphenyl)benzoate
• CAS: 1251836-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: ZRAIWPOTPHTNKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3'-hydroxybiphenyl-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-methyl-N-[(12R,16S,18S)-16-{[2-(2-naphthyl)acetyl]amino}-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0²'⁷.0¹⁴'¹⁸]pentacosa-1(25),2,4,6,21,23-hexaen-12-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20150051183A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-羟基-[1,1-联苯]-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.17h， 以90%的产率得到methyl 3'-hydroxybiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  WO2013139697A1

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Biaryl Atropisomers via Peptide-Catalyzed Asymmetric Bromination
  作者：Jeffrey L. Gustafson、Daniel Lim、Scott J. Miller

  DOI：10.1126/science.1188403

  日期：2010.6.4

  widespread use of axially chiral, or atropisomeric, biaryl ligands in modern synthesis and the occurrence of numerous natural products exhibiting axial chirality, few catalytic methods have emerged for the direct asymmetric preparation of this compound class. Here, we present a tripeptide-derived small-molecule catalyst for the dynamic kinetic resolution of racemic biaryl substrates. The reaction proceeds

  选择性纺丝联芳基化合物，其中两个苯环通过单键连接，表现出一种有趣的手性，称为阻转异构。如果庞大的取代基阻止了环围绕连接键的相互旋转，则可以分离出两种异构体，它们仅在一个环旋转离开另一个平面的方向上不同。此特征可用于不对称催化的配体设计，并且也出现在许多多环天然产物中。然而，单一异构体的选择性合成是困难的。古斯塔夫森等人。(p. 1251) 现在表明，一种简单的三肽衍生物可作为一种有效的催化剂，通过选择性溴化在一个方向上捕获自由旋转的前体；大的溴取代基然后抑制进一步旋转。一种简单的催化剂将类抗生素分子转化为近乎单一的手性形式。尽管在现代合成中广泛使用轴向手性或阻转异构的联芳基配体，并且出现了许多表现出轴向手性的天然产物，但很少出现用于直接不对称制备此类化合物的催化方法。在这里，我们提出了一种三肽衍生的小分子催化剂，用于外消旋联芳基底物的动态动力学拆分。该反应通过使用简单溴化试剂的阻转异构体选
• Electro-redox strategy for synthesis of dehydroaltenusin analogs through alkoxy-oxylactonizative phenol dearomatization
  作者：Wen Xia、Xiaohui Zhang、Chenglong Ma、Jiaqi Cao、Liangzhen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133238

  日期：2023.2

  conditions to synthesize dehydroaltenusin analogs bearing both polycyclic cyclohexadienone and benzopyrolactone moieties. This methodology achieves phenolic radical-mediated self-dearomatization promoted by electricity at anode in an undivided cell, having good functional group tolerance, and more eco-friendliness. The obtained products are dehydroaltenusin analogs which possess potentially pharmacological

  这项研究揭示了一种在无金属和无外部氧化剂的条件下进行电化学烷氧基-氧基内酯化和脱芳构化的策略，以合成带有多环环己二烯酮和苯并吡咯内酯部分的脱氢 altenusin 类似物。该方法在未分隔的电池中实现了阳极电促进的酚自由基介导的自脱芳构化，具有良好的官能团耐受性，并且更加生态友好。所得产物是具有潜在药理活性的脱氢altenusin类似物。
• Chemoenzymatic Synthesis of Sterically Hindered Biaryls by Suzuki Coupling and Vanadium Chloroperoxidase Catalyzed Halogenations
  作者：Wansheng Huang、Shengtang Huang、Zhoutong Sun、Wuyuan Zhang、Zhigang Zeng、Bo Yuan

  DOI：10.1002/cbic.202200610

  日期：2023.1.3

  chloroperoxidase (CiVCPO)-catalyzed tribromination of biaryls to transform freely rotating biaryl bonds to a sterically hindered axis is described. The strategy was used to produce 14 examples in analytical and preparative scales. The combination of Suzuki coupling and chemoenzymatic halogenations has enabled the chemoenzymatic one-pot synthesis of the tribrominated products in aqueous phase.

  描述了钒依赖性氯过氧化物酶( Ci VCPO) 催化的联芳基三溴化反应，将自由旋转的联芳基键转变为空间位阻轴。该策略用于生成 14 个分析和制备规模的示例。Suzuki 偶联和化学酶促卤化的结合使得能够在水相中化学酶促一锅法合成三溴化产物。
• Conformationally constrained, fully synthetic macrocyclic compounds
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US10017481B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  式（I）的构象受限、空间限定的大环环系统由三个不同的分子部分构成，分别是模板 A、构象调节剂 B 和桥 C：这种环系统 I 所描述的大环很容易通过平行合成或组合化学在溶液或固相中制造出来。它们可与各种特定的生物靶标相互作用，例如对 G 蛋白偶联受体（GPCR）的激动或拮抗活性、对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环化合物对亚型 1 内皮素转换酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶 cathepsin S（CatS）具有抑制活性，和/或可作为催产素（OT）受体的拮抗剂、或白三烯 B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为弹力素 3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株具有抗菌活性。因此，它们作为治疗各种疾病的药物显示出巨大的潜力。
• Synthesis of Fluorenone and Anthraquinone Derivatives from Aryl- and Aroyl-Substituted Propiolates
  作者：Florian Pünner、Justin Schieven、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/ol4023276

  日期：2013.9.20

  Fluorenone derivatives were generated from aryl-substituted propiolates via a cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction/DDQ-oxidation and Friedel-Crafts-type cyclization. Several functional groups are tolerated, and good to excellent overall yields (up to 89%) could be achieved. For the synthesis of anthraquinone derivatives, aroyl-substituted propiolates were applied in a zinc iodide catalyzed Die Is Alder reaction with 1,3-dienes. The subsequent DDQ oxidation and Friedel-Crafts-type cyclization led to symmetrical as well as some unsymmetrical anthraquinones in good to excellent yields of up to 87% over the three-step reaction sequence.