bis(3-pyridylmethyl)sulfide | 501909-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(3-pyridylmethyl)sulfide
• 英文别名: 3,3'-[Sulfanediylbis(methylene)]dipyridine；3-(pyridin-3-ylmethylsulfanylmethyl)pyridine
• CAS: 501909-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: GJALCXPTTLPACA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-pyridylmethyl)sulfide 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.6867 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶基亚砜亚胺的催化对映选择性合成

  摘要：

  亚砜亚胺具有独特的化学和生物活性，在过去几十年中引起了极大的关注，而通过不对称催化合成它们的报道有限。我们报告了通过使用含天冬氨酸的肽催化剂对吡啶基亚砜亚胺进行去对称N-氧化来合成手性亚砜亚胺。以高达 99:1 的 er 获得各种单和双吡啶基亚砜亚胺氧化物。在底物上引入的导向基团高度增强了对映诱导，并且可以很容易地去除以产生游离的 N-H 亚砜亚胺。此外，具有甲酯和甲基酰胺C端保护基团的肽产生产物的相反对映异构体。提出了一种结合模型来解释这种现象。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04431
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium sulfide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(3-pyridylmethyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基亚砜亚胺的催化对映选择性合成

  摘要：

  亚砜亚胺具有独特的化学和生物活性，在过去几十年中引起了极大的关注，而通过不对称催化合成它们的报道有限。我们报告了通过使用含天冬氨酸的肽催化剂对吡啶基亚砜亚胺进行去对称N-氧化来合成手性亚砜亚胺。以高达 99:1 的 er 获得各种单和双吡啶基亚砜亚胺氧化物。在底物上引入的导向基团高度增强了对映诱导，并且可以很容易地去除以产生游离的 N-H 亚砜亚胺。此外，具有甲酯和甲基酰胺C端保护基团的肽产生产物的相反对映异构体。提出了一种结合模型来解释这种现象。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04431

文献信息

• Structural variations in copper(I) iodide coordination polymers of sulfide and disulfide containing flexible 3-substituted pyridine ligands
  作者：Lyall R. Hanton、Ryan M. Hellyer、Mark D. Spicer

  DOI：10.1016/j.ica.2006.01.029

  日期：2006.8

  The three-substituted dipyridyl ligand bis(3-pyridylmethyl)sulfide ( L 1 ) was prepared by the reaction of 3-(chloromethyl)pyridine hydrochloride with thioacetamide under basic conditions. L 1 was reacted with CuI to give complexes with 1:2 and 1:1 molar ratios. Crystal structures of [(CuI) 2 ( L 1 )] ∞ ( 1 ) and [CuI( L 1 )] ∞ ( 2 ) were determined. In complex 1 the CuI species formed a one-dimensional

  通过使3-（氯甲基）吡啶盐酸盐与硫代乙酰胺在碱性条件下反应制备三取代的二吡啶基配体双（3-吡啶基甲基）硫化物（L 1）。使L 1与CuI反应，得到摩尔比为1：2和1：1的配合物。确定了[（CuI）2（L 1）]∞（1）和[CuI（L 1）]∞（2）的晶体结构。在复合物1中，CuI物种形成了一个一维阶梯状聚合物，L 1以并排的方式结合在一起，并且每侧的配体之间都有π–π相互作用。配合物2由金属大环的一维带状聚合物组成，该金属大环由两个L 1配体桥接Cu 2 I 2二聚体形成，该两个L 1配体桥接在大环内。通过氧化相应的硫醇3-（硫烷基甲基）吡啶制备类似的二硫配体双（3-吡啶基甲基）二硫化物（L 2）。使L 2与CuI以1：2和1：1的摩尔比反应，分离出产物，但是仅1：1的产物能够结晶。[CuI（L 2）]∞（3）的晶体结构由一个金属大环的一维带状聚合物组成，该大环由两个通过Cu 2 I 2二聚体连接的L
• THIEPANE COMPOUNDS INHIBITING AND DETECTING HIV PROTEASE
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP0789695A2

  公开（公告）日：1997-08-20
• US4568682A
  申请人：——

  公开号：US4568682A

  公开（公告）日：1986-02-04
• US4751234A
  申请人：——

  公开号：US4751234A

  公开（公告）日：1988-06-14
• US5705524A
  申请人：——

  公开号：US5705524A

  公开（公告）日：1998-01-06