2-hydroxy-2′,3,4′,6′-tetramethoxy-5-methylbiphenyl | 1219118-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2′,3,4′,6′-tetramethoxy-5-methylbiphenyl
• 英文别名: 2',3,4',6'-tetramethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol；2-hydroxy-2',3,4',6'-tetramethoxy-5-methylbiphenyl；2-Methoxy-4-methyl-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)phenol
• CAS: 1219118-19-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: WSLIDPCUEVHBJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 8.0h， 以37%的产率得到2-hydroxy-2′,3,4′,6′-tetramethoxy-5-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  氟醇对铁催化苯酚的氧化交叉偶联效率和选择性的显着提高

  摘要：

  在氟化溶剂（例如1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP），2,2）中，可以显着提高苯酚的铁催化氧化偶联的速率和化学选择性。 ，2-三氟乙醇（TFE）和1-苯基-2-2,2,2-三氟乙醇。考察了苯酚与芳烃和多环芳烃（PAHs）以及苯酚与β-二羰基化合物的交叉偶联的普遍性。新的条件仅在四个合成步骤中就用于合成2'''-dehydroxycalodeninB。

  DOI：

  10.1002/anie.201409694

文献信息

• Oxidative Cross-Coupling of Substituted Phenols with Unactivated Aromatics
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201700666

  日期：2017.8.10

  C–H arylation of substituted phenols or naphthols with substituted aromatics in the presence of K2S2O8 and Bu4N+·HSO4– in CF3COOH at ambient temperature providing unsymmetrical biaryls is described. The cross-coupling reaction is compatible with various substituted phenols and aromatics. Based on oxidation potential studies, it was observed that phenols with oxidation potentials up to 0.68 V and naphthols

  描述了在环境温度下在 CF3COOH 中，在 K2S2O8 和 Bu4N+·HSO4– 存在下，取代苯酚或萘酚与取代芳烃的区域选择性 C-H 芳基化反应，提供不对称的联芳基化合物。交叉偶联反应与各种取代苯酚和芳烃相容。根据氧化电位研究，观察到氧化电位高达 0.68 V 的酚和高达 0.88 V 的萘酚与反应相容。交叉偶联反应通过 K2S2O8 与取代苯酚的反应进行，提供阳离子苯酚自由基中间体，该中间体通过 H+ 的解离进一步转化为苯氧基自由基中间体。随后苯氧基自由基中间体与取代芳烃的自由基-阴离子偶联提供交叉偶联产物。
• Significant Enhancement in the Efficiency and Selectivity of Iron-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols by Fluoroalcohols
  作者：Eden Gaster、Yulia Vainer、Almog Regev、Sachin Narute、Kavitha Sudheendran、Aviya Werbeloff、Hadas Shalit、Doron Pappo

  DOI：10.1002/anie.201409694

  日期：2015.3.27

  Significant enhancement of both the rate and the chemoselectivity of iron‐catalyzed oxidative coupling of phenols can be achieved in fluorinated solvents, such as 1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol (HFIP), 2,2,2‐trifluoroethanol (TFE), and 1‐phenyl‐2,2,2‐trifluoroethanol. The generality of this effect was examined for the cross‐coupling of phenols with arenes and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)

  在氟化溶剂（例如1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP），2,2）中，可以显着提高苯酚的铁催化氧化偶联的速率和化学选择性。 ，2-三氟乙醇（TFE）和1-苯基-2-2,2,2-三氟乙醇。考察了苯酚与芳烃和多环芳烃（PAHs）以及苯酚与β-二羰基化合物的交叉偶联的普遍性。新的条件仅在四个合成步骤中就用于合成2'''-dehydroxycalodeninB。
• Photocatalytic Phenol-Arene C-C and C-O Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Anna Eisenhofer、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201700211

  日期：2017.4.18

  an important role in natural-product synthesis, as ligands in metal catalysis, and in organic functional materials. Their synthesis through cross-coupling reactions by two-fold direct C–H activation are important and challenging transformations. In the last decade, a variety of useful oxidative methods have been developed. The key to efficiency and selectivity typically is the application of highly

  含酚的非对称联芳基化合物在天然产物合成、金属催化和有机功能材料中作为配体发挥重要作用。它们通过双重直接 C-H 活化通过交叉偶联反应合成是重要且具有挑战性的转化。在过去的十年中，已经开发了多种有用的氧化方法。效率和选择性的关键通常是高度氟化溶剂系统的应用。在此，我们描述了通过使用 [Ru(bpz)3](PF6)2] 作为光催化剂和过硫酸铵作为末端氧化剂，可见光介导的富电子酚和芳烃的 C-C 和 C-O 交叉偶联。该方法不需要离去基团官能团，这允许使用简单的活化芳烃作为起始材料。此外，该方法具有良好的化学和区域选择性以及官能团耐受性，即使用乙腈替代氟代醇也是如此。基于亲核性 N 值和富电子底物的氧化电位 Eox 合理化了形成非对称联芳基的选择性。
• Nitrosonium-Mediated Phenol–Arene Cross-Coupling Involving Direct C–H Activation
  作者：Anna Eisenhofer、Uta Wille、Burkhard König

  DOI：10.1071/ch16622

  日期：——

  for the in situ formation of NO+ from readily available inorganic nitrate salts, i.e. lithium nitrate, through a finely tuned interplay between formic acid and MeOH, which are used as the solvent system. This methodology was applied to the NO+-induced oxidative C–H activation of methoxy-substituted phenols, which are versatile lignin-derived aromatic feedstocks, to achieve C–C cross-coupling reactions

  硝态氮离子（NO +）是一种用途广泛的硝化和亚硝化试剂，也是一种强大的单电子氧化剂。在本文中，我们描述了一种环境友好且温和的方法，可通过在甲酸和MeOH之间用作溶剂体系的微调相互作用，从易于获得的无机硝酸盐（即硝酸锂）中原位形成NO +。该方法应用于由NO +诱导的甲氧基取代的酚的氧化C–H活化，这是多用途的木质素衍生的芳族原料，以实现C–C与芳烃的交叉偶联反应。大气分子氧对NO +的再生可实现亚化学计量的硝酸盐使用。
• Anodic Phenol-Arene Cross-Coupling Reaction on Boron-Doped Diamond Electrodes
  作者：Axel Kirste、Gregor Schnakenburg、Florian Stecker、Andreas Fischer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.200904763

  日期：2010.1.25

  Particularly sustainable: The anodic cross‐coupling reaction between phenols and arenes can be performed on boron‐doped diamond electrodes. The arylated products are formed directly and obtained, in some cases, with high selectivity. Since only hydrogen atoms are sacrificed in the course of reaction this methodology opens the door to a novel concept for biaryl formation.

  特别可持续：可以在掺硼金刚石电极上进行苯酚和芳烃之间的阳极交叉偶联反应。芳基化的产物直接形成并在某些情况下以高选择性获得。由于在反应过程中仅氢原子被牺牲，因此该方法为联芳基形成的新概念打开了大门。