tri-O-acetyl-(-)-deoxyvalidatol | 74024-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-O-acetyl-(-)-deoxyvalidatol
• 英文别名: Deoxyvalidatol-triacetat
• CAS: 74024-02-5；74080-35-6；102490-48-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: ZTQHYGGXFKHGHL-SZOBPAOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-acetyl-(-)-deoxyvalidatol 在 Amberlite IR-120 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到1L-(1,2,4/3)-1-Methyl-2,3,4-cyclohexantriol
  参考文献：
  名称：

  伪糖。5. DL-Validatol 和 DL-Deoxyvalidatol 及其差向异构体的合成

  摘要：

  新的环醇，validatol 和 deoxyvalidatol，由抗生素validamycin A 的氢解衍生，作为外消旋物从容易获得的三-O-乙酰-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1 合成,2,3-环己三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.455
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tri-O-acetyl-(-)-deoxyvalidatol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。十二. 光学活性缬草胺和Validatol的合成

  摘要：

  (+)-缬草胺和 (+)-validatol 已完全合成为过乙酰衍生物，从常见的合成中间体 (1S)-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2 开始， 3-三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3387

文献信息

• Synthetic Studies on the Validamycins. XII. Synthesis of Optically Active Valienamine and Validatol
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasushi Shibata、Taisuke Nose、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.58.3387

  日期：1985.11

  (+)-Valienamine and (+)-validatol have been totally synthesized as the peracetyl derivatives starting from a common synthetic intermediate, (1S)-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol.

  (+)-缬草胺和 (+)-validatol 已完全合成为过乙酰衍生物，从常见的合成中间体 (1S)-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2 开始， 3-三醇。
• Pseudo-sugars. 5. Synthesis of DL-Validatol and DL-Deoxyvalidatol, and Their Epimers
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Masaji Omata、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.53.455

  日期：1980.2

  New cyclitols, validatol and deoxyvalidatol, derived by hydrogenolysis of antibiotic validamycin A, were synthesized as the racemates from readily available tri-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol.

  新的环醇，validatol 和 deoxyvalidatol，由抗生素validamycin A 的氢解衍生，作为外消旋物从容易获得的三-O-乙酰-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1 合成,2,3-环己三醇。