(S)-β-amino-α-methylene-γ-butyrolactone hydrochloride | 117752-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-β-amino-α-methylene-γ-butyrolactone hydrochloride
• 英文别名: (4S)-4-amino-3-methylideneoxolan-2-one;hydrochloride
• CAS: 117752-86-0
• 化学式: C₅H₇NO₂*ClH
• 分子量: 149.577
• InChiKey: WQQLWSVNUDSFCD-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-β-amino-α-methylene-γ-butyrolactone hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(S)-β-acetamido-α-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Hvidt, Torsten; Szarek, Walter A.; Maclean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 779 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-β-(diphenylmethylene)amino-α-methylene-γ-butyrolactone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-β-amino-α-methylene-γ-butyrolactone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型外亚甲基丁内酯水杨酰酰胺作为N​​F-κB抑制剂的合理设计，合成及体外评价

  摘要：

  （-）-脱羟甲基环氧喹诺酮（（-）-DHMEQ，1）是NF-κB的特异性抑制剂。它通过其环氧化物部分与NF-κB组分的特定半胱氨酸残基中的SH基团结合，从而抑制DNA结合。在本研究中，我们设计并合成了一种无环氧化物的类似物，称为（S）-β-水杨酰氨基-α-exo-亚甲基-γ-丁内酯（SEMBL，3）。NF-κB的p65组分的SEMBL抑制DNA结合在体外。它抑制LPS诱导的NF-κB活化，iNOS表达和炎性细胞因子分泌。它还抑制了卵巢癌ES-2细胞中的NF-κB和细胞侵袭。此外，与（-）-DHMEQ相比，其在水溶液中的稳定性大大提高。因此，SEMBL有潜力成为新型抗炎和抗癌药的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.017

文献信息

• Hvidt, Torsten; Szarek, Walter A.; Maclean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 779 - 782
  作者：Hvidt, Torsten、Szarek, Walter A.、Maclean, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Rational design, synthesis and in vitro evaluation of novel exo-methylene butyrolactone salicyloylamide as NF-κB inhibitor
  作者：Kulrawee Sidthipong、Jun Ma、Wei Lin Yu、Yan Feng Wang、Susumu Kobayashi、Satoshi Kishino、Naoki Koide、Takashi Yokochi、Kuniki Kato、Shoshiro Okada、Kazuo Umezawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.017

  日期：2017.2

  (−)-Dehydroxymethylepoxyquinomicin ((−)-DHMEQ, 1) is a specific inhibitor of NF-κB. It binds to SH group in the specific cysteine residue of NF-κB components with its epoxide moiety to inhibit DNA binding. In the present research, we have designed and synthesized an epoxide-free analog called (S)-β-salicyloylamino-α-exo-methylene-ƴ-butyrolactone (SEMBL, 3). SEMBL inhibited DNA binding of NF-κB component

  （-）-脱羟甲基环氧喹诺酮（（-）-DHMEQ，1）是NF-κB的特异性抑制剂。它通过其环氧化物部分与NF-κB组分的特定半胱氨酸残基中的SH基团结合，从而抑制DNA结合。在本研究中，我们设计并合成了一种无环氧化物的类似物，称为（S）-β-水杨酰氨基-α-exo-亚甲基-γ-丁内酯（SEMBL，3）。NF-κB的p65组分的SEMBL抑制DNA结合在体外。它抑制LPS诱导的NF-κB活化，iNOS表达和炎性细胞因子分泌。它还抑制了卵巢癌ES-2细胞中的NF-κB和细胞侵袭。此外，与（-）-DHMEQ相比，其在水溶液中的稳定性大大提高。因此，SEMBL有潜力成为新型抗炎和抗癌药的候选药物。