N-benzylidene<(S)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl>butylamine | 80870-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene<(S)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl>butylamine
• 英文别名: N-benzylideneleucine tert-butyl ester；N-benzylidene-1(S)-t-butoxycarbonyl-3-methylbutylamine；tert-butyl (2S)-2-(benzylideneamino)-4-methylpentanoate
• CAS: 80870-32-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: GUFLPURUDOSMBR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene<(S)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl>butylamine 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-[3-(2-Amino-acetylamino)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为合成中间体：亮氨酸-脑啡肽的合成

  摘要：

  一种通过β-内酰胺中间体合成寡肽的方法已成功应用于具有生物活性的五肽亮氨酸-脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1297
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 、 苯甲醛 生成 N-benzylidene<(S)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl>butylamine
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为合成中间体：亮氨酸-脑啡肽的合成

  摘要：

  一种通过β-内酰胺中间体合成寡肽的方法已成功应用于具有生物活性的五肽亮氨酸-脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1297

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Multi‐substituted Prolines via a Catalytic 1,3‐Dipolar Cycloaddition Using a Monocationic Zn ^II OAc Complex of a Chiral Bisamidine Ligand, Naph‐diPIM‐dioxo‐R
  作者：I. N. Chaithanya Kiran、Kazuki Fujita、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/cctc.202001202

  日期：2020.11.19

  A monocationic zinc acetate complex of chiral bisamidine‐type bidentate ligand (R)‐ or (S)‐Naph‐diPIM‐dioxo‐iPr (LR or LS) catalyzes a 1,3‐dipolar cycloaddition between tridentate‐type imino esters and acrylates in the absence of an external base to give the corresponding multi‐substituted prolines with high reactivity, diastero‐/enantio‐/regio‐selectivity, productivity, and broad generality. An anionic

  手性双am型双齿配体（R）或（S）-Naph-diPIM-dioxo- i Pr（L R或L S）的单阳离子乙酸锌络合物催化三齿型亚氨基酯之间的1,3-偶极环加成反应。在没有外部碱的情况下使用丙烯酸酯和丙烯酸酯，可得到具有高反应活性，非对映/对映/区域选择性，生产率和广泛通用性的相应多取代脯氨酸。的路易斯酸性Zn络合物用作布朗斯台德碱的阴离子配位体乙酸以促进顺利的分子内去质子化，以生成亚氨Ñ，ö -顺-Zn烯醇化物。两个二氧戊环的氧原子L R / L S配体形成一个C 2手性支架，该支架通过非键n-π*相互作用配位锌烯醇锌。这种观点得到了基于sp 2 N的Ph-BOX配体的缺乏对映选择性的支持，该配体在反应位点没有氧原子。
• アミノ酸の製造方法およびアミノ酸合成キット
  申请人：長瀬産業株式会社

  公开号：JP2016074605A

  公开（公告）日：2016-05-12

  【課題】 放射性同位元素の含有有無に関わらず、所望のアミノ酸を高い立体選択性で効率よくかつ極めて短時間で合成し得る、アミノ酸の製造方法およびアミノ酸合成キットを提供すること。【解決手段】 アミノ酸体の製造方法およびアミノ酸合成キットを開示する。本発明のアミノ酸の製造方法は、基質となる化合物を、光学活性な相間移動触媒とともに、媒体中かつ無機塩基の存在下にて、アルキル化剤でアルキル化する工程を包含し、該光学活性な相間移動触媒の使用量が、該アルキル化剤に対し、１当量以上かつ１０００当量以下の割合である、方法である。本発明によれば、所望のアミノ酸およびその誘導体を高い立体選択性で効率よくかつ極めて短時間で製造することができる。このため、例えば、パーキンソン病やアルツハイマー病などの神経変性疾患や心臓疾患、がん疾患のためのトレーサーとして使用され得る放射性標識アミノ酸およびその誘導体の研究開発および製造に有用である。【選択図】 なし

  提供一种方法和合成套件，无论是否含有放射性同位素，都可以高效、具有高立体选择性地合成所需的氨基酸，并且可以在极短的时间内完成。根据本发明，氨基酸的制备方法包括将底物化合物与手性相间转移催化剂一起，在介质中且在无机碱存在的情况下，通过烷基化剂烷基化的步骤，其中所述手性相间转移催化剂的使用量相对于所述烷基化剂为1当量以上且不超过1000当量的比例。根据本发明，可以高效、具有高立体选择性地制备所需的氨基酸和其衍生物，并且可以在极短时间内完成。因此，这对于放射性标记氨基酸及其衍生物的研究开发和制造，如用于神经退行性疾病如帕金森病和阿尔茨海默病、心脏疾病、癌症等的示踪剂是有用的。
• β-LACTAM AS SYNTHETIC INTERMEDIATE: SYNTHESIS OF LEUCINE-ENKEPHALIN
  作者：Naoto Hatanaka、Rumiko Abe、Iwao Ojima

  DOI：10.1246/cl.1981.1297

  日期：1981.9.5

  A method for oligopeptide synthesis via β-lactam intermediate has been successfully applied to the synthesis of a biologically active pentapeptide, leucine-enkephalin.

  一种通过β-内酰胺中间体合成寡肽的方法已成功应用于具有生物活性的五肽亮氨酸-脑啡肽的合成。