3,4-二氢-5,9-二羟基-8-甲氧基-2,2-二甲基-7-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-吡喃并[3,2-b]氧杂蒽-6-酮 | 19275-46-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-5,9-二羟基-8-甲氧基-2,2-二甲基-7-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-吡喃并[3,2-b]氧杂蒽-6-酮
• 中文别名: 异倒捻子素；3-异倒捻子素；B-异倒捻子素；3,4-二氢-5,9-二羟基-8-甲氧基-2,2-二甲基-7-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-吡喃并[3,2-B]氧杂蒽-6-酮
• 英文名称: 3-isomangostin
• 英文别名: 5,9-dihydroxy-8-methoxy-2,2-dimethyl-7-(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydropyrano[3,2-b]xanthen-6-one
• CAS: 19275-46-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: KJCDBAVVDILRMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155～160℃
• 沸点：
  615.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性方面，3-Isomangostin 可从 Garcinia mangostana L. 的壳中提取。这种化合物是一种有效的 MutT 同系物 1（MTH1）抑制剂，其 IC50 值为 52 nM。因此，3-Isomangostin 具有开发抗癌药物的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-5,9-二羟基-8-甲氧基-2,2-二甲基-7-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-吡喃并[3,2-b]氧杂蒽-6-酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到3-Isomangostin hydrate; 3,4-二氢-5,9-二羟基-11-(3-羟基-3-甲基丁基)-10-甲氧基-2,2-二甲基-2H,12H-吡喃并[2,3-a]氧杂蒽-12-酮
  参考文献：
  名称：

  修饰的四加氧合氧杂蒽酮类似物作为抗MRSA和铜绿假单胞菌的代理及其与万古霉素的协同作用。

  摘要：

  评价了五个从C. cochinchinense和G. mangostana分离出的氧杂蒽酮，并测试了其抗菌活性。分离的4和5显示出有效的抗MRSA和铜绿假单胞菌活性，但是通过ADMET预测显示出不良的药代动力学性质。它导致我们通过在酸性条件下部分修饰4和5以产生14个类似物来改善4和5的药代动力学特性。发现类似物4b，4d和5b具有适当的药代动力学性质，而只有4b显示出最佳的抗MRSA和铜绿假单胞菌。活动。SEM结果表明，4b可能与MRSA和铜绿假单胞菌相互作用或破坏细胞壁。而且，组合图4b和万古霉素表现出对MRSA和协同效应铜绿假单胞菌4.98的MIC值（MIC = 18.75 μ克/毫升为图4b）和9.52 μ克/毫升（MIC = 75 μ克/毫升为图4b）， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127494
• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 在 polyphosphoric acid 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3,4-二氢-5,9-二羟基-8-甲氧基-2,2-二甲基-7-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-吡喃并[3,2-b]氧杂蒽-6-酮
  参考文献：
  名称：

  用多磷酸活化酚氧原子：含羰基的二氢苯并呋喃/二氢苯并吡喃的合成

  摘要：

  摘要 通过使用多磷酸（PPA）活化酚氧原子，由含羰基的邻烯丙基/异戊烯基苯酚制备含羰基的二氢苯并呋喃/二氢苯并吡喃。研究了各种底物，并以良好至优异的产率获得了相应的二氢苯并呋喃/二氢苯并吡喃。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1902537

文献信息

• Prenylated Xanthones as Potential Antiplasmodial Substances
  作者：Wilawan Mahabusarakam、Kunnika Kuaha、Prapon Wilairat、Walter Taylor

  DOI：10.1055/s-2006-947190

  日期：2006.5

  Mangostin, the major xanthone of Garcinia mangostana, and a series of synthetic derivatives were investigated for their in vitro antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum. Mangostin itself showed moderate activity, but prenylated xanthones containing alkylamino functional groups exhibited quite potent antiplasmodial activity. Some structure-activity relationships are proposed.

  山竹素是山竹（Garcinia mangostana）的主要黄酮类化合物，研究了其及一系列合成衍生物对恶性疟原虫（Plasmodium falciparum）的体外抗疟活性。山竹素本身表现出中等活性，但含有烷基氨基官能团的烯丙基黄酮类化合物显示出相当强的抗疟活性。提出了一些结构-活性关系。
• Synthesis of xanthone derivatives based on α-mangostin and their biological evaluation for anti-cancer agents
  作者：Xiang Fei、Minmi Jo、Bit Lee、Sang-Bae Han、Kiho Lee、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Young-Shin Kwak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.047

  日期：2014.5

  various parts of the mangosteen, Garcinia mangostana L. (Clusiaceae), a well-known tropical fruit. Novel xanthone derivatives based on α-mangostin were synthesized and evaluated as anti-cancer agents by cytotoxicity activity screening using 5 human cancer cell lines. Some of these analogs had potent to moderate inhibitory activities. The structure–activity relationship studies revealed that phenol groups

  呫吨酮衍生的天然产物，α倒捻子素从山竹的各个部分隔离，莽吉柿L.（藤黄科），公知的热带水果。合成了基于α-Mangostin的新型黄酮衍生物，并通过使用5种人类癌细胞系的细胞毒性活性筛选将其作为抗癌药进行了评估。这些类似物中的一些具有强至中等的抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，C3和C6上的酚基对于抗增殖活性至关重要，而C4修饰能够提高抗癌活性和类似药物的性能。我们的发现为进一步探索以提高效力提供了新的可能性。
• 신규한 잔톤 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20150122946A

  公开（公告）日：2015-11-03

  본 발명은 신규한 잔톤 유도체 화합물 및 이 화합물을 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 다양한 인간 암세포에 대해 매우 우수한 항암 활성을 나타내며 모화합물인 α-망고스틴 화합물과 비교하여 수용성 특성이 크게 개선되어 있다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 매우 뛰어난 활성을 갖는 항암약물로 개발될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的赞托尼衍生物化合物以及包含该化合物作为有效成分的抗癌组合物。该发明的赞托尼衍生物化合物表现出对多种人类癌细胞具有非常优异的抗癌活性，并且与α-芒果素化合物相比具有明显改善的水溶性特性。本发明的赞托尼衍生物化合物可以作为一种具有非常优异活性的抗癌药物进行开发。
• Bicyclomangostin: a New Acid-Catalysed Cyclization Product from Mangostin
  作者：Wilawan Mahabusarakam、Chaveng Pakawatchai、Pichaet Wiriyachitra、Walter C. Taylor、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/c97069

  日期：——

  Cyclization of mangostin with p-toluenesulfonic acid gave 1-isomangostin, 3-isomangostin, and a new cyclization product, bicyclomangostin (4). The structure of bicyclomangostin was determined by spectroscopic and X-ray crystallographic studies. The methyl ether derivatives (8) and (9) or (10) were produced on methylation of bicyclomangostin, depending on the method used.

  芒果苷与对甲苯磺酸的环化反应 得到了 1-异芒果苷、3-异芒果苷和一种新的环化产物、 双环芒果苷（4）。双环曼戈斯汀的结构是通过 光谱和 X 射线晶体学研究确定了双环芒柄菌素的结构。甲醚衍生物 (8)和(9)或(10)是在双环芒果苷的甲基化过程中产生的、 这取决于所使用的方法。
• 羰基取代的苯并二氢呋喃、苯并二氢吡喃化合物的合成方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113717135A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明提供了羰基取代苯并二氢呋喃及羰基取代苯并二氢吡喃化合物的合成方法，具体为：耐压反应瓶中加入多聚磷酸PPA、溶剂N,N‑二甲基甲酰胺DMF和羰基取代邻烯丙基/羰基取代异戊烯基苯酚，加热搅拌反应2‑10h；反应结束后分离纯化，即得羰基取代苯并二氢呋喃/羰基取代苯并二氢吡喃化合物。本发明合成方法为首次公开，其反应时间短、催化剂PPA廉价易得、底物普适性好且产物产率较好，不但为羰基取代苯并二氢呋喃及羰基取代苯并二氢吡喃化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。