senkyunolide J | 153609-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: senkyunolide J
• 英文别名: senkyunolide-J；(3S,6R,7R)-3-butyl-6,7-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 153609-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: AXRIHSJZHOTGAE-YWVKMMECSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  senkyunolide J 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以55.3%的产率得到Senkyunolide J p-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  川芎中的两种苯酞

  摘要：

  从川芎的根茎中分离到了两种新的苯酞，senkyunolides R 和 S。通过光谱分析和化学方法，证明了仙九内酯R和仙九内酯S的结构为(6RS,7RS,9SR)-3-丁叉-4,5,6,7-四氢-6,7,9-三羟基邻苯二甲酸酯和 (6RS,7RS,9RS)-3-丁叉基-4,5,6,7-四氢-6,7,9-三羟基邻苯二甲酸酯，分别。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)90051-q
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(3-溴苯基)-乙酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 senkyunolide J
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of umbelliferae plants. XV Constituents of Cnidium officinale : Occurrence of pregnenolone, coniferylferulate and hydroxyphthalides.

  摘要：

  从市售的当归根茎中分离得到娠烯醇酮（1）、松柏苷（2）和9个单羟基和二羟基苯酞衍生物（5-13）。通过光谱数据确定了它们的结构，其中二羟基苯酞素芹子醇-H（11）、-I（12）和芹子醇-J（13）分别由主要成分藁本内酯（14）和芹子醇-A（16）合成得到。这些氧化的苯酞在新鲜的当归根茎中不存在，它们是在药材储存过程中由主要挥发性苯酞衍生而来。松柏苷（2）在储存过程中也部分分解为阿魏酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1427

文献信息

• Components of Cnidium officinale Makino: Occurrence of pregnenolone, coniferyl ferulate, and hydroxyphthalides.
  作者：Masaru Kobayashi、Miyuki Fujita、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1248/cpb.32.3770

  日期：——

  The rhizome of Cnidium officinale Makino was found to contain pregnenolone (1) and coniferyl ferulate (2), and also nine hydroxyphthalide derivatives (4-12) which were optically inactive except 12. Most of them were supposed to be derived secondarily from the major volatile alkylphthalides.

  蛇床（Cnidium officinale Makino）的根茎中发现含有孕烯醇酮（1）和阿魏酸松柏酯（2），除此之外，还发现了九种光学上除12外均为非活性的羟基酞内酯衍生物（4-12）。大多数这些化合物被认为是主要挥发性烷基酞内酯的次生衍生物。
• Two phthalides from Ligusticum chuangxiong
  作者：Takashi Naito、Takao Katsuhara、Kazuaki Niitsu、Yukinobu Ikeya、Minoru Okada、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0031-9422(92)90051-q

  日期：1992.2

  Two new phthalides, senkyunolides R and S, were isolated from the rhizome of Ligusticum chuanxiong. On the basis of spectral analyses and chemical methods, the structures of senkyunolide R and senkyunolide S were proved to be (6RS,7RS,9SR)-3-butylidene-4,5,6,7-tetrahydro-6,7,9-trihydroxyphthalide and (6RS,7RS,9RS)-3-butylidene-4,5,6,7-tetrahydro-6,7,9-trihydroxyphthalide, respectively.

  从川芎的根茎中分离到了两种新的苯酞，senkyunolides R 和 S。通过光谱分析和化学方法，证明了仙九内酯R和仙九内酯S的结构为(6RS,7RS,9SR)-3-丁叉-4,5,6,7-四氢-6,7,9-三羟基邻苯二甲酸酯和 (6RS,7RS,9RS)-3-丁叉基-4,5,6,7-四氢-6,7,9-三羟基邻苯二甲酸酯，分别。
• Studies on the constituents of umbelliferae plants. XV Constituents of Cnidium officinale : Occurrence of pregnenolone, coniferylferulate and hydroxyphthalides.
  作者：MASARU KOBAYASHI、MIYUKI FUJITA、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.35.1427

  日期：——

  Pregnenolone (1), coniferylferulate (2) and nine mono-and dihydroxyphthalide derivatives (5-13) were isolated from the commercial C. officinale rhizome. Their structures were determined from the spectroscopic data and the dihydroxyphthalides senkyunolide-H (11) and-I (12) and senkyunolide-J (13) were synthesized from the major components ligustilide (14) and senkyunolide-A (16), respectively. These oxygenated phthalides were absent in the fresh C. officinale rhizome and they were shown to be derived from the major volatile phthalides during storage of the crude drug. Coniferylferulate (2) also decomposes partly during storage, giving ferulic acid.

  从市售的当归根茎中分离得到娠烯醇酮（1）、松柏苷（2）和9个单羟基和二羟基苯酞衍生物（5-13）。通过光谱数据确定了它们的结构，其中二羟基苯酞素芹子醇-H（11）、-I（12）和芹子醇-J（13）分别由主要成分藁本内酯（14）和芹子醇-A（16）合成得到。这些氧化的苯酞在新鲜的当归根茎中不存在，它们是在药材储存过程中由主要挥发性苯酞衍生而来。松柏苷（2）在储存过程中也部分分解为阿魏酸。