(9S,10R)-9,10-epoxyheneicosadec-6-yne | 162870-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (9S,10R)-9,10-epoxyheneicosadec-6-yne
• 英文别名: (9S,10R)-9,10-Epoxyhenicosadec-6-yne；(2S,3R)-2-oct-2-ynyl-3-undecyloxirane
• CAS: 162870-38-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O
• 分子量: 306.532
• InChiKey: NVMUBZRRMYJKCN-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10R)-9,10-epoxyheneicosadec-6-yne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene
  参考文献：
  名称：

  获得不饱和手性环氧化物。第二部分1。芦苇性信息素的性信息素成分的合成

  摘要：

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00046-r
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-trans-2-tetradecene 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (9S,10R)-9,10-epoxyheneicosadec-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Zhi-Bo; Wang, Zhi-Min; Wang, Yu-Xiu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 53 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to unsaturated chiral epoxides. Part II. Synthesis of a component of the sex pheromone of Phragmatobia fuliginosa
  作者：J Soulié、T Boyer、J.Y Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00046-r

  日期：1995.2

  A general method for the synthesis of chiral cis-epoxides substituted bearing a saturated chain and an unsaturated chain is described. This method is used to synthesize both enantiomers of compound 1.

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。
• A facile synthetic method for chiral 1,2-epoxides and the total synthesis of chiral pheromone epoxides
  作者：Zhi-Bo Zhang、Zhi-Min Wang、Yu-Xiu Wang、Huan-Quan Liu、Gui-Xin Lei、Min Shi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00082-8

  日期：1999.3

  Chiral 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates were successfully synthesized from alkynols in three steps using the Sharpless AD reaction as a key step in good yields. Two chiral insect pheromone epoxides were smoothly obtained from the corresponding key intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rig;hts reserved.
• Zhang, Zhi-Bo; Wang, Zhi-Min; Wang, Yu-Xiu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 53 - 58
  作者：Zhang, Zhi-Bo、Wang, Zhi-Min、Wang, Yu-Xiu、Liu, Huan-Quan、Lei, Gui-Xin、Shi, Min

  DOI：——

  日期：——
• 10.3390/molecules29092136
  作者：Zhou, Yun、Wang, Jianan、Tian, Beijing、Zhu, Yanwei、Zhang, Yujuan、Han, Jinlong、Zhong, Jiangchun、Shan, Chenggang

  DOI：10.3390/molecules29092136

  日期：——

  A concise synthesis of the sex pheromones of elm spanworm as well as painted apple moth has been achieved. The key steps were the alkylation of acetylide ion, Sharpless asymmetric epoxidation and Brown’s P2-Ni reduction. This approach provided the sex pheromone of the elm spanworm (1) in 31% total yield and those of the painted apple moth (2, 3) in 26% and 32% total yields. The ee values of three final

  实现了榆树蛾和苹果蛾性信息素的简明合成。关键步骤是乙炔离子的烷基化、Sharpless不对称环氧化和Brown's P2-Ni还原。该方法提供的榆树蛾 (1) 的性信息素总产量为 31%，苹果蛾 (2, 3) 的性信息素总产量为 26% 和 32%。三种最终产品的ee值均达到99%。合成的信息素在管理和控制这些害虫方面具有广阔的应用前景。