(2R,3S,5Z)-cis-2,3-epoxy-5-undecen-1-ol | 108034-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S,5Z)-cis-2,3-epoxy-5-undecen-1-ol
• 英文别名: (5Z)-cis-2R,3S-epoxyundecen-1-ol；[(2R,3S)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 108034-02-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MXSBFJJUNLPVKN-QIAMSNJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5Z)-cis-2,3-epoxy-5-undecen-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene
  参考文献：
  名称：

  彩绘苹果蛾Teia anartoides雌性信息素的四个成分的合成。

  摘要：

  合成了澳大利亚害虫苹果雌蛾（Teia anartoides）的四个信息素成分。这些是（Z）-6-henicosen-11-one（1），（6Z，8E）-6,8-henicosadien-11-one（2），（Z）-cis-9,10-epoxy-6-亚油（3）和（Z）-顺-9,10-环氧-6-二十烷（4）。将2-十二烷酮转化为1和2，并且由4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-顺式2，3-环氧-1-丁醇的对映体合成3和4的对映体。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1559
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-5Z-undecen-1,2R,3R-triol 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2R,3S,5Z)-cis-2,3-epoxy-5-undecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6z)-cis-9S,10R-epoxyheneicosene, a component of the ruby tiger moth pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87315-4

文献信息

• Stereospecific synthesis of EET metabolites via Suzuki–Miyaura coupling
  作者：J.R Falck、P.Srinagesh Kumar、Y.Krishna Reddy、Gang Zou、Jorge H Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01535-0

  日期：2001.10

  Bioactive, chain-shortened EET metabolites, viz. 8,9-epoxytetradec-5(Z)-enoic acid and 9,10-epoxyoctadec-6(Z), 12(Z)-dienoic acid, were prepared via Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids with chiral vinyl iodides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A short synthesis of a key leukotriene B4 synthon
  作者：Lester S. Mills、Peter C. North

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81421-5

  日期：——
• Synthesis of the Four Components of the Female Sex Pheromone of the Painted Apple Moth,<i>Teia anartoides</i>
  作者：Shin-etsu MUTO、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.1559

  日期：2003.1

  Four pheromone components of the female painted apple moth (Teia anartoides), an Australian insect pest, were synthesized. These were (Z)-6-henicosen-11-one (1), (6Z, 8E)-6,8-henicosadien-11-one (2), (Z)-cis-9,10-epoxy-6-henicosene (3), and (Z)-cis-9,10-epoxy-6-icosene (4). 2-Dodecanone was converted to 1 and 2, and both the enantiomers of 3 and 4 were synthesized from the enantiomers of 4-tert-bu

  合成了澳大利亚害虫苹果雌蛾（Teia anartoides）的四个信息素成分。这些是（Z）-6-henicosen-11-one（1），（6Z，8E）-6,8-henicosadien-11-one（2），（Z）-cis-9,10-epoxy-6-亚油（3）和（Z）-顺-9,10-环氧-6-二十烷（4）。将2-十二烷酮转化为1和2，并且由4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-顺式2，3-环氧-1-丁醇的对映体合成3和4的对映体。
• Synthesis of (6z)-cis-9S,10R-epoxyheneicosene, a component of the ruby tiger moth pheromone
  作者：Patrick Rollin、Jean-René Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87315-4

  日期：1986.1