1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-2-methyl-4-ketodecahydroquinoline | 853058-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-2-methyl-4-ketodecahydroquinoline
• 英文别名: 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl) ethyl]-2-methyl-4-ketodecahydroquinoline；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-methyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinolin-4-one
• CAS: 853058-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: VCSGWDXJYBENPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-2-methyl-4-ketodecahydroquinoline 、 乙炔 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-2-methyl-4-ethynyl-4-hydroxydecahydroquinoline 、 1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-2-methyl-4-ethynyl-4-hydroxydecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-甲基-4-酮十氢喹啉和相应炔醇的合成、立体化学和药理活性

  摘要：

  二烯酮 I 与胺 II 的杂环化以良好的收率 (69.8%) 以良好的收率 (根据元素分析、TLC 和 PHR 光谱的结果) 顺利混合生成 III 的两种异构体。然而，通过从iso-PrOH中重复分步结晶碱混合物，分离出一种单独的异构体百合，mp IO 3 -IO 4 - 以80%的产率（基于异构体混合物的总量）。通过分步结晶（碱及其盐酸盐和琥珀酸盐的混合物）和柱色谱法分离III的第二异构体的尝试没有成功。因此，高过丙烯胺(II)与二烯酮I的环加成导致主要形成十氢喹啉III的一种异构体。

  DOI：

  10.1007/bf00766380
• 作为产物：
  描述：

  propenyl Δ¹-cyclohexenyl ketone 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-2-methyl-4-ketodecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-甲基-4-酮十氢喹啉和相应炔醇的合成、立体化学和药理活性

  摘要：

  二烯酮 I 与胺 II 的杂环化以良好的收率 (69.8%) 以良好的收率 (根据元素分析、TLC 和 PHR 光谱的结果) 顺利混合生成 III 的两种异构体。然而，通过从iso-PrOH中重复分步结晶碱混合物，分离出一种单独的异构体百合，mp IO 3 -IO 4 - 以80%的产率（基于异构体混合物的总量）。通过分步结晶（碱及其盐酸盐和琥珀酸盐的混合物）和柱色谱法分离III的第二异构体的尝试没有成功。因此，高过丙烯胺(II)与二烯酮I的环加成导致主要形成十氢喹啉III的一种异构体。

  DOI：

  10.1007/bf00766380

文献信息

• PRALIEV, K. D;FISHCHUK, E. V.;ROZHNOV, V. B.;KURBAT, N. M.;VDOVICHENKO, V+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 931-935
  作者：PRALIEV, K. D、FISHCHUK, E. V.、ROZHNOV, V. B.、KURBAT, N. M.、VDOVICHENKO, V+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, stereochemistry, and pharmacological activity of 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl) ethyl]-2-methyl-4-ketodecahydroquinoline and the corresponding acetylenic alcohols
  作者：K. D. Praliev、E. V. Fishchuk、V. B. Rozhnov、N. M. Kurbat、V. P. Vdovichenko、P. B. Stankevich

  DOI：10.1007/bf00766380

  日期：1989.8

  The h e t e r o c y c l i z a t i o n o f d i e n o n e I w i t h amine I I p r o c e e d s s m o o t h l y t o g i v e a m i x t u r e o f two i s o m e r s o f I I I ( a c c o r d i n g t o t h e r e s u l t s o f e l e m e n t a l a n a l y s i s , TLC, and PHR s p e c t r o s c o p y ) in good yield (69.8%). However, one individual isomer lily, with mp I03-I04~ was isolated in 80% yield (based

  二烯酮 I 与胺 II 的杂环化以良好的收率 (69.8%) 以良好的收率 (根据元素分析、TLC 和 PHR 光谱的结果) 顺利混合生成 III 的两种异构体。然而，通过从iso-PrOH中重复分步结晶碱混合物，分离出一种单独的异构体百合，mp IO 3 -IO 4 - 以80%的产率（基于异构体混合物的总量）。通过分步结晶（碱及其盐酸盐和琥珀酸盐的混合物）和柱色谱法分离III的第二异构体的尝试没有成功。因此，高过丙烯胺(II)与二烯酮I的环加成导致主要形成十氢喹啉III的一种异构体。