4-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)benzaldehyde | 1036527-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[4-(Trifluoromethoxy)benzyloxy]benzaldehyde；4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 1036527-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₃
• 分子量: 296.246
• InChiKey: AGLCUZALWWAQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.83h， 生成 14-[5-methoxy-N-(4-(4-trifluoromethoxybenzyloxy)benzyl)-1H-indol-3-ylmethylene]sophoridine
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯或吲哚骨架作为潜在抗肿瘤药的槐定啶衍生物的设计，合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  以槐定碱为先导化合物，设计，合成并评价了58种槐定碱衍生物在HepG2癌细胞系中的抗增殖活性。在58种化合物中，有33种化合物显示出有效的抗增殖活性，IC 50小于10μM。化合物5w在HepG2癌细胞系中显示出最有效的抗增殖活性。因此，我们进一步扩展了在6种癌细胞系（HepG2，SMMC-7721，Hela，CNE1，CNE2和MCF7）中5w的抗增殖活性的表征。代表性化合物5w在所有测试的具有IC 50的细胞系中均显示出强大的抗增殖活性值在0.93-1.89μM之间，远低于槐定啶。在这里，我们报道了槐定碱系列化合物的构效关系（SAR），这表明在槐定啶的14个碳原子上引入N-苄基吲哚基团可以显着增强抗增殖活性。通过分子对接和酶促测定，发现化合物5w能够抑制DNA Topo I的活性。此外，凋亡测定表明，化合物5w通过激活caspase-3可以剂量依赖性显着诱导HepG2细胞凋亡。 ，增加

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.021
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基氯苄 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到4-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异恶唑5（4H）one衍生物作为PTP1B抑制剂表现出抗肥胖作用

  摘要：

  在开发治疗性目标酶的抑制剂中，大量的时间和精力致力于大量化合物的制备。为了开发一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B抑制剂作为抗肥胖和/或抗糖尿病药，我们使用简化的程序构建了一个异恶唑酮化学库，该程序避免了繁琐的后处理和纯化步骤。10×7异恶唑酮衍生物是通过将两半目标化合物偶联而合成的。当在试管中混合并加热时，前体产生的反应产物为沉淀物。短暂洗涤后，产物纯度足以用于酶促实验。通过制备用于偶联反应的前体，可以使用本方案在一天之内制备10×7库化合物。检查由此获得的文库化合物对PTP1B的抑制活性。其中，复合C3是PTP1B的最有效的抑制剂，其IC 50为2.3μ中号。还对易肥胖的小鼠品系中的C3进行了体内研究。饮食诱导的肥胖（DIO）/糖尿病小鼠分为两组，每组喂养高脂饮食（HFD）或HFD + C3，持续4周。与喂食HFD的对照组相比，在喂食期的四个星期内，C3喂食的小鼠组的体重显着减少。

  DOI：

  10.1002/asia.201100154

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Antitubercular Nitroimidazoles. 2. Determinants of Aerobic Activity and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：Pilho Kim、Sunhee Kang、Helena I. Boshoff、Jan Jiricek、Margaret Collins、Ramandeep Singh、Ujjini H. Manjunatha、Pornwaratt Niyomrattanakit、Liang Zhang、Michael Goodwin、Thomas Dick、Thomas H. Keller、Cynthia S. Dowd、Clifton E. Barry

  DOI：10.1021/jm801374t

  日期：2009.3.12

  The (S)-2-nitro-6-substituted 6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazines have been extensively explored for their potential use as new antituberculars based on their excellent bactericidal properties on aerobic whole cells of Mycobacterium tuberculosis. An oxygen atom at the 2-position of the imidazole ring is required for aerobic activity. Here, we show that substitution of this oxygen by either nitrogen

  ( S )-2-硝基-6-取代的6,7-二氢-5 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]恶嗪类化合物由于其优异的性能而被广泛探索作为新型抗结核药物的潜在用途。结核分枝杆菌需氧全细胞的杀菌特性. 有氧活性需要咪唑环 2-位上的氧原子。在这里，我们表明用氮或硫取代这种氧会产生等效的类似物。酰化氨基系列、氧化硫醚或用碳取代醚氧显着降低了化合物的效力。用氮替换 6 位的苄氧稍微提高了效力，并促进了对更易溶的 6-氨基系列中 SAR 的探索。通过在 6-( S ) 位置和末端疏水性芳族取代基之间扩展接头区域，实现了效力的显着改进。一个简单的四特征 QSAR 模型被推导出来合理化这一系列双环硝基咪唑的 MIC 结果。
• PAI-1 INHIBITOR
  申请人：Yamaguchi Youichi

  公开号：US20090312315A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The compound represented by the following formula (I) and the like have PAI-1 inhibition activity; wherein: R 1 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; T represents a single bond or the like; m represents 0 or 1; when m is 0, G represents —N—C(═O)—CO 2 H or the like; when m is 1, G represents an oxygen atom or the like; R 2 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; E represents the following formula (II) wherein one of R 31 , R 32 , R 33 and R 34 represents the formula R 1 -T-, each of the other three independently represents a hydrogen atom or the like, and R 35 represents the formula —X—Y′, a hydrogen atom or the like; X represents —CH 2 — or the like; Y′ represents a carboxy group or the like; M represents a single bond or the like.

  以下公式（I）表示的化合物及类似化合物具有PAI-1抑制活性；其中：R1代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；T代表单键或类似键；m代表0或1；当m为0时，G代表—N—C(═O)—CO2H或类似基团；当m为1时，G代表氧原子或类似基团；R2代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；E代表以下公式（II），其中R31、R32、R33和R34中的一个代表公式R1-T-，其余三个分别独立地代表氢原子或类似基团，R35代表公式—X—Y′，氢原子或类似基团；X代表—CH2—或类似基团；Y′代表羧基或类似基团；M代表单键或类似键。
• Isoxazolone Derivatives as Potent Inhibitors of PTP1B
  作者：Bhooshan Kafle、Hyeong-Jin Cho

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.275

  日期：2012.1.20
• US8633245B2
  申请人：——

  公开号：US8633245B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• [EN] PAI-1 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE PAI-1
  申请人：INST MED MOLECULAR DESIGN INC

  公开号：WO2009125606A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  　下記式(I)［式中、R1は置換されていてもよいC6-10アリール基などを、Tは、単結合などを、mは0又は1を、mが0である場合Gは-N-C(=O)-CO2Hなどを、mが1である場合Gは酸素原子などを、R2は置換されていてもよいC6-10アリール基などを、Eは下記式(II)［式中、R31、R32、R33及びR34のうち1個が式R1-T-であり、残りの3個はそれぞれ独立して水素原子などであり、R35は式-X-Y'、水素原子などである］を、Xは-CH2-などを、Y'はカルボキシ基などを、Mは単結合などをそれぞれ表す］で表される化合物等はPAI-1阻害作用を有する。