(1S,3S)-1,3-diacetoxy-5-hydroxy-cyclohexane | 332855-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-1,3-diacetoxy-5-hydroxy-cyclohexane
• 英文别名: (1S,3S)-5-hydroxycyclohexan-1,3-diyl diacetate；Rsgvavnctcyook-uwvggrqhsa-；[(1S,3S)-3-acetyloxy-5-hydroxycyclohexyl] acetate
• CAS: 332855-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: RSGVAVNCTCYOOK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1,3-diacetoxy-5-hydroxy-cyclohexane 在 盐酸 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5R)-3,5-diacetoxy-cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的19- nor，des -C，D维生素D 3衍生物的新颖通用方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01035-8
• 作为产物：
  描述：

  all-cis-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-cyclohexane-1,3-diol 在 Lipase QL 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (1S,3S)-1,3-diacetoxy-5-hydroxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的19- nor，des -C，D维生素D 3衍生物的新颖通用方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01035-8

文献信息

• Enzymatic Desymmetrization of 19‐<i>nor</i>‐Vitamin D₃A‐Ring Synthon Precursor: Synthesis, Structure Elucidation, and Biological Activity of 1α,25‐Dihydroxy‐3‐<i>epi</i>‐19‐<i>nor</i>‐vitamin D₃and 1β,25‐Dihydroxy‐19‐<i>nor</i>‐vitamin D₃
  作者：Tania González‐García、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/adsc.201800481

  日期：2018.7.16

  search for novel vitamin D derivatives of potential therapeutic value, structurally simple but synthetically challenging A‐ring epimers of the 19‐nor‐Calcitriol [19‐nor‐1α,25‐(OH)2‐D3] at C1 and C3 were efficiently synthesized. Both analogues (1‐epi‐ and 3‐epi‐19‐nor‐Calcitriol) were obtained through a convergent synthesis starting from cis,cis‐1,3,5‐cyclohexanetriol and the protected 25‐hydroxy Grundmann′s

  在用于潜在的治疗价值的新的维生素d衍生物搜索时，在结构上简单，但合成具有挑战性的A-环差向异构体-19-去甲骨化三醇[19-也不-1α，25-（OH）2 -D 3 ]在C1和C3被有效地合成了。两个类似物（1-外延和3-外延-19-也不骨化三醇）通过会聚合成获得从开始顺，顺-1,3,5-环己三醇和受保护的25-羟基Grundmann酮。将相应的C，D-环/侧链砜片段与A-环酮​​部分偶联起来后，Julia-Kocienski分离出两种维生素D类似物。关键点是如何确定两种非对映异构体的结构构型，因为观察到了相似的1 H NMR光谱。为此，生物催化方法在正交保护的衍生物的合成中至关重要。NMR光谱法可以清楚地鉴定这些化合物，从而对所需的维生素D非对映异构体类似物进行结构解析。亲和力研究表明，与1α，25-二羟基维生素D相比，这些1,25‐19‐或类似物对维生素D受体的亲和力非常低3或1α，25-二羟基-19-或维生素D
• Novel versatile approach to an enantiopure 19-nor, des-C,D vitamin D3 derivative
  作者：Hans Hilpert、Beat Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01035-8

  日期：2001.1

  A short and efficient de novo route to the des-C,D vitamin D3 derivative 3 (Ro 65-2299), a potential antipsoriatic, has been developed. This route features an assembly strategy so far unexplored in vitamin D chemistry involving a modified Julia olefination of the A-ring ketone 30 and the 2-benzothiazolyl sulfone 60. Construction of the A-ring building block was accomplished by an efficient three-step

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。