3,4-二氢-2H-吡喃-2-羧酸乙酯 | 83568-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-吡喃-2-羧酸乙酯
• 中文别名: FMOC-L-3-氟苯丙氨酸
• 英文名称: racem. ethyl 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2H-pyran-2-carboxylate ethyl ester；ethyl 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate；3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester；3,4-Dihydro-2H-pyran-2-carbonsaeure-aethylester；3,4-Dihydro-2H-pyran-carbonsaeure-(2)-ethylester
• CAS: 83568-11-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD06204669
• 分子量: 156.181
• InChiKey: HXBSUCZDAYLJDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-84.2 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-二氢吡喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-和反-2（小号）-phthalimido甲基甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯作为刚性β-弯曲肽模拟物†

  摘要：

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290406
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2H-吡喃-2-羧酸乙酯 在 manganese(III)-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到3,4-二氢-2H-吡喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  锰催化的N-酰基胺和醚的去饱和

  摘要：

  烯胺和烯醇醚是用于化学合成的通用合成子。尽管已经开发出几种方法来接近这些分子，但是通常需要预官能化的起始材料，并且直接去饱和方法仍然很少。在这里，我们报告了使用温和的I（III）氧化剂PhI（OAc）2和电子不足的五氟苯基卟啉锰Mn（TPFPP）Cl的N-保护的环胺和环醚的直接去饱和反应。该系统显示出各种环状胺和醚的α，β-去饱和的高效率。机理探针表明，去饱和反应是通过最初的α-CH羟基化途径发生的，这可以保护产物免于过氧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03457

文献信息

• [EN] CCR2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU CCR2
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2016187393A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds are provided that are modulators of the CCR2 receptor. The compounds have the general formula (I) and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of CCR2 receptors.

  提供了一些调节CCR2受体的化合物。这些化合物具有一般公式(I)，在制药组合物、治疗涉及CCR2受体病理性激活的疾病和疾病的方法中是有用的。
• [EN] BRIDGED COMPOUNDS AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS RELIÉS PAR UN PONT EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010088167A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: the asterisk * in Q denotes the point of attachment to the rest of the compound; and n, L1, L2, X1, X2, χ3, Y, Z, R1, R2 and R3 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset or progression of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se (or as hydrates or solvates thereof) or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  化合物I的公式是HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂：Q中的星号*表示与化合物其余部分的连接点；n、L1、L2、X1、X2、χ3、Y、Z、R1、R2和R3在此定义。这些化合物对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发病或进展是有用的。这些化合物可用作抗HIV感染和艾滋病的化合物本身（或其水合物或溶剂化合物）或以药学上可接受的盐的形式。这些化合物及其盐可用作药物组合物的成分，可选择地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• The absolute configuration of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and several methyl substituted derivatives
  作者：N. Ibrahim、T. Eggimann、E.A. Dixon、H. Wieser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81959-1

  日期：1990.1

  enantiomers of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and the alkyl substituted derivatives, exo- and endo-7-methyl, exo- and endo-5,7-dimethyl, 7,7-dimethyl, and exo- and endo-7-ethyl-5-methyl (exo- and endo-brevicomin), were synthesized stereoselectively with known configuration by standard synthetic methods, or with baker's yeast, or both. The correlation between the absolute configuration of the bicyclic rings and

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的对映异构体和烷基取代的衍生物，exo-和内部-7-甲基，exo-和内部-5,7-二甲基，7,7-二甲基和exo-和内-7-乙基-5-甲基（外-和内-brevicomin），通过已知的构型，通过标准合成方法，或与面包酵母，或两者，立体选择性地合成。通过手性络合气相色谱法建立了两个分子的双环绝对构型与旋光性之间的相关性，此前尚不知道这种相关性。在所有情况下，（1R）对映异构体均显示正旋转。建立了始终以高光学纯度生产的酵母产品的绝对构型。
• Biocatalytic resolutions in total syntheses of purpurosamine and sannamine/sporamine type building blocks of aminoglycoside antibiotics
  作者：Fushun Yang、Christoph Hoenke、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00969-j

  日期：1995.7

  The efficient enzymatic resolution at a central stage en route from benzene to amino(deoxy) inositols provides 6-epi-sannamine (sporamine) type glycosyl acceptors in high optical purity. Enantiomeric purpurosamine type glycosyl donors are approached (with only limited success) via lipase catalyzed amidation of 2-aminomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and aminolysis of 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic esters

  在从苯到氨基（脱氧）肌醇途中的中心阶段，有效的酶促拆分提供了具有高光学纯度的6-表位-亚氨基胺（孢胺）型糖基受体。通过脂酶催化的2-氨基甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃酰胺化和3,4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸酯的氨解作用，可以达到对映体紫嘌呤胺型糖基供体（只有有限的成功）。（以及衍生产品）。
• SYNTHESIS OF BROMO-SUBSTITUTED BICYCLIC OXALACTAM AND UNUSUAL ANIONIC DESALTING OLIGOMERIZATION OF ITS SODIUM SALT
  作者：Kazuhiko Hashimoto、Hiroshi Sumitomo、Masanori Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1986.767

  日期：1986.5.5

  New bromo-substituted bicyclic oxalactam, 4(e)-bromo-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one (1) was synthesized from sodium 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate. Sodium salt of 1 was found to be oligomerized with the simultaneous desalting in dimethylformamide at 25 °C to give novel oligomers having a bicyclic oxalactam ring in each monomer unit.

  新的溴取代双环草内酰胺，4(e)-bromo-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one (1) 由 3,4-dihydro-2H-pyran-2- 钠合成羧酸盐。发现 1 的钠盐在 25°C 下在二甲基甲酰胺中脱盐的同时发生低聚，得到在每个单体单元中具有双环草内酰胺环的新型低聚物。

表征谱图