2-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-indole | 811784-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-methylindole；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methylindole
• CAS: 811784-19-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: NSFZCFKPKCVSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基乙酸酯 、 1-methyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indole 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fe(OTf)3-催化乙酸苄酯与有机硅化合物的反应

  摘要：

  Fe(OTf) 3 催化苄基乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷、叠氮基三甲基硅烷和氰基三甲基硅烷反应以高产率得到相应的烯丙基化、叠氮基和氰基产物。2-三甲基甲硅烷基取代的苯并呋喃和吲哚可以很好地制备苄基取代的苯并呋喃和吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259313

文献信息

• Selective Catalytic C–H Alkylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1126/science.1208839

  日期：2011.9.16

  A ruthenium catalyst forms carbon-carbon bonds between olefins and alcohols while liberating only water as a by-product. Alkenes and alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes. We report a selective catalytic alkylation reaction of alkenes with alcohols that forms a carbon-carbon bond between vinyl carbon-hydrogen (C–H) and carbon-hydroxy centers

  钌催化剂在烯烃和醇之间形成碳-碳键，同时仅释放水作为副产物。烯烃和醇是工业过程中最丰富和最常用的有机原料。我们报告了烯烃与醇的选择性催化烷基化反应，该反应在乙烯基碳氢（C-H）和碳-羟基中心之间形成碳-碳键，同时失去水。阳离子钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4–（Cy，环己基）可在 75°C 至 110°C 的温度范围内在 2 至 8 小时内催化溶液中的烷基化，并耐受广泛的底物官能团，包括胺和羰基。初步的机理研究与醇的 Friedel-Crafts 型亲电活化不一致，
• Fe(OTf)3-Catalyzed Reaction of Benzylic Acetates with Organosilicon Compounds
  作者：Sunggak Kim、Li Chan、Sundae Kim、Wan Chung、Chong Long

  DOI：10.1055/s-0030-1259313

  日期：2011.2

  Fe(OTf) 3 -catalyzed reaction of benzylic acetates withallyltrimethylsilane, azidotrimethylsilane, and cyanotrimethylsilane affordedthe corresponding allylated, azido, and cyano products in high yields.2-Trimethylsilyl-substituted benzofuran and indole worked well tofurnish the benzyl-substituted benzofuran and indoles.

  Fe(OTf) 3 催化苄基乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷、叠氮基三甲基硅烷和氰基三甲基硅烷反应以高产率得到相应的烯丙基化、叠氮基和氰基产物。2-三甲基甲硅烷基取代的苯并呋喃和吲哚可以很好地制备苄基取代的苯并呋喃和吲哚。