ethyl 2-(4-chlorobutanamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate | 353768-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorobutanamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-chlorobutanoyl)amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 2-(4-chlorobutanoylamino)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 353768-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₃S
• mdl: MFCD01835008
• 分子量: 290.771
• InChiKey: SFEFMSVHYWJMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorobutanamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate 在 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(E)-ethyl 3-methyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[3,2-a][1,3]diazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的噻唑二氮杂类似物作为中枢神经系统活性剂的合成，生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  乙基的新衍生物-8-氧代-5,6,7,8-四氢-噻唑并[3,2-一个] [1,3]二氮杂-3-羧酸乙酯（HIE-124，3），合成为延续到我们的先前的专利工作。与3相比，化合物15和20表现出较小的催眠效力。化合物15（0.78 mmol / kg）和20（0.39 mmol / kg）对PTZ引起的惊厥显示出显着的100％保护作用，其活性分别比丙戊酸钠（1.38 mmol / kg）高出2倍和4倍。分子模型研究表明，GABA A结合位点的15个残基和Thr56个残基之间存在氢键相互作用。叠加，柔性对准和的表面映射15，20和地西泮支持它们的生物学相似性，其中ADMET研究表明，那些化合物可作为抗惊厥药口服。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.097
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 2-(4-chlorobutanamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的噻唑二氮杂类似物作为中枢神经系统活性剂的合成，生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  乙基的新衍生物-8-氧代-5,6,7,8-四氢-噻唑并[3,2-一个] [1,3]二氮杂-3-羧酸乙酯（HIE-124，3），合成为延续到我们的先前的专利工作。与3相比，化合物15和20表现出较小的催眠效力。化合物15（0.78 mmol / kg）和20（0.39 mmol / kg）对PTZ引起的惊厥显示出显着的100％保护作用，其活性分别比丙戊酸钠（1.38 mmol / kg）高出2倍和4倍。分子模型研究表明，GABA A结合位点的15个残基和Thr56个残基之间存在氢键相互作用。叠加，柔性对准和的表面映射15，20和地西泮支持它们的生物学相似性，其中ADMET研究表明，那些化合物可作为抗惊厥药口服。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.097

文献信息

• Thiazolo[3,2-a][1,3]diazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing the same as anticonvulsant agents and method for their preparation
  申请人：King Saud University

  公开号：EP2592085B1

  公开（公告）日：2016-07-27