2,5-dicyclohexylbenzene-1-sulfonyl azide | 62533-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dicyclohexylbenzene-1-sulfonyl azide
• 英文别名: 1.4-Dicyclohexylbenzol-2-sulfonylazid；2,5-di(cyclohexyl)benzenesulfonyl azide；2,5-dicyclohexyl-N-diazobenzenesulfonamide
• CAS: 62533-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₂S
• 分子量: 347.481
• InChiKey: JATHUGRNGMCFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dicyclohexylbenzene-1-sulfonyl azide 以 环己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-cyclohexyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular insertion of arylsulfonylnitrenes into aliphatic side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00437a030
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二环己基苯 在 氯磺酸 、 sodium azide 作用下， 以 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,5-dicyclohexylbenzene-1-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular insertion of arylsulfonylnitrenes into aliphatic side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00437a030

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intramolecular C−H Amination with Arylsulfonyl Azides
  作者：Joshua V. Ruppel、Rajesh M. Kamble、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol702265h

  日期：2007.11.1

  C-H amination with arylsulfonyl azides. The cobalt-catalyzed process can proceed efficiently under mild and neutral conditions in low catalyst loading without the need of other reagents or additives, generating nitrogen gas as the only byproduct. The catalytic system can be applied to primary, secondary, and tertiary C-H bonds and is suitable for a broad range of arylsulfonyl azides, leading to high-yielding

  卟啉钴配合物是用芳基磺酰基叠氮化物进行分子内CH胺化的有效催化剂。钴催化的过程可以在温和和中性条件下以较低的催化剂负载量高效进行，而无需其他试剂或添加剂，仅产生氮气作为副产物。该催化体系可用于伯，仲和叔CH键，适用于范围广泛的芳基磺酰叠氮化物，从而导致各种苯并硫磺酰胺的高产率合成。
• Intramolecular C-H amination with sulfonyl azides
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100063277A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Cobalt (II) complexes of porphyrins are effective catalysts for intramolecular nitrene insertion of C—H bonds with arylsulfonyl azides. The cobalt-catalyzed process can proceed efficiently under mild and neutral conditions in low catalyst loading without the need of other reagents or additives, generating nitrogen gas as the only byproduct. Using the simple tetraphenylporphyrin (TPP) as the ligand, the cobalt-catalyzed intramolecular amidation can be applied to primary, secondary, and tertiary C—H bonds and suitable for a broad range of arylsulfonyl azides, leading to the syntheses of various benzosultam derivatives in excellent yields

  卟啉的钴（II）配合物是有效的催化剂，可用于芳基磺酰叠氮化物对C—H键的分子内插入反应。在低催化剂负载下，钴催化的过程可以在温和和中性条件下高效进行，无需其他试剂或添加剂，生成氮气作为唯一副产物。使用简单的四苯基卟啉（TPP）作为配体，钴催化的分子内酰胺化反应可应用于一次、二次和三次C—H键，并适用于广泛范围的芳基磺酰叠氮化物，从而合成各种苯并磺酰胺衍生物，收率优异。
• Enantioselective Intramolecular Benzylic CH Bond Amination: Efficient Synthesis of Optically Active Benzosultams
  作者：Masami Ichinose、Hidehiro Suematsu、Yoichi Yasutomi、Yota Nishioka、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201101801

  日期：2011.10.10

  'Salen' along: The iridium(III)–salen complex 1 efficiently catalyzes the title reaction of 2‐ethylbenzenesulfonyl azides to give five‐membered sultams with high enantioselectivity. Other 2‐alkyl‐substitued substrates lead to five‐ and six‐membered sultams with high enantioselectivity; the regioselectivity depends upon the substrate and the catalyst used. EDG=electron‐donating group.

  沿'Salen'方向移动：铱（III）-salen配合物1有效催化2-乙基苯磺酰叠氮化物的标题反应，从而产生具有高对映选择性的五元磺胺。其他的被2-烷基取代的底物导致对映体选择性高的五元和六元均聚物。区域选择性取决于所用的底物和催化剂。EDG =给电子基团。
• ABRAMOVITCH R. A.; CHELLATHURAI T.; HOLOCOMB W. D.; MCMASTER I. T.; VANDE+, J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 17, 2920-2926
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 CHELLATHURAI T.、 HOLOCOMB W. D.、 MCMASTER I. T.、 VANDE+

  DOI：——

  日期：——
• US7956193B2
  申请人：——

  公开号：US7956193B2

  公开（公告）日：2011-06-07