ethyl 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyoct-2-ynoate | 1207298-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyoct-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoct-2-ynoate
• CAS: 1207298-06-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: XXHFJTOXFXFWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyoct-2-ynoate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(2E,4E)-ethyl 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  正式全合成（-）-balanol：一种有效的PKC抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的正式全合成的PKC抑制剂balanol 1，从市售的pentane1,5-diol开始。Shi环氧化和Pd（0）介导的氮取代双转化建立了Balanol前体3的正确构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.120
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 、 丙炔酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyoct-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  正式全合成（-）-balanol：一种有效的PKC抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的正式全合成的PKC抑制剂balanol 1，从市售的pentane1,5-diol开始。Shi环氧化和Pd（0）介导的氮取代双转化建立了Balanol前体3的正确构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.120

文献信息

• Formal total synthesis of (−)-balanol: a potent PKC inhibitor
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Ramaiah Muthyala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.120

  日期：2010.1

  An efficient formal total synthesis of the PKC inhibitor balanol 1 is described, starting from the commercially available pentane1,5-diol. A Shi epoxidation and Pd(0)-mediated nitrogen substitution with double inversion established the correct configuration of the balanol precursor 3.

  描述了一种有效的正式全合成的PKC抑制剂balanol 1，从市售的pentane1,5-diol开始。Shi环氧化和Pd（0）介导的氮取代双转化建立了Balanol前体3的正确构型。