(S)-octa-6,7-dien-4-ol | 1201695-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-octa-6,7-dien-4-ol
• CAS: 1201695-03-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: HZWZBATXRZCTJS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 (S)-octa-6,7-dien-4-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-((R)-octa-6,7-dien-4-yloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer

  摘要：

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.

  DOI：

  10.1021/jo9021925
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-(S)-1-heptyn-4-ol 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-octa-6,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer

  摘要：

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.

  DOI：

  10.1021/jo9021925

文献信息

• A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer
  作者：Roderick W. Bates、Yongna Lu

  DOI：10.1021/jo9021925

  日期：2009.12.18

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.