(1-methyl-6-nitroindol-7-yl)acetonitrile | 184161-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-6-nitroindol-7-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-Methyl-6-nitroindol-7-yl)acetonitrile
• CAS: 184161-63-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: OGDSPJWLPORWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-6-nitroindol-7-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 115.0h， 生成 methyl (1-methyl-6-nitro-7-indolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity, and Molecular Modeling Studies of Selective 5-HT_2C/2B Receptor Antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological activity are reported for a series of analogues of the previously published indole urea 2 (SB-206553), designed to probe the 5-HT2C receptor binding site. Small molecule modeling studies have been used to define a region in space which is allowed at the 5-HT2C receptor but disallowed at the 5-HT2A receptor. In a complementary approach, docking of 2 into our model of the 5-HT2C receptor has allowed us to propose a novel primary binding interaction for this series of diaryl ureas, involving a potential double hydrogen-bonding interaction between the urea carbonyl oxygen of the ligand and two serine residues in the receptor. The difference of two valine residues in the 5-HT2C receptor for leucine residues in the 5-HT2A receptor is believed to account for the observed 5-HT2C/5-HT2A selectivity with 2.

  DOI：

  10.1021/jm960571v
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6-硝基-1H-吲哚 、 4-氯苯氧基乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到(1-methyl-6-nitroindol-7-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  ピロロインドール誘導体及びそれらの製造方法

  摘要：

  提供能够进行氢的储存和释放的氢受体以及与之结合的氢供体。通用式（1）（其中，R1代表1-4个碳原子的烷基。R2代表氢原子或1-4个碳原子的烷基。虚线和实线双线表示单键或双键。）所示的吡咯吲哚衍生物，以及它们的制备方法。【选择图】 无

  公开号：

  JP2017132710A

文献信息

• ピロロインドール誘導体及びそれらの製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2017132710A

  公开（公告）日：2017-08-03

  【課題】 水素の貯蔵・放出を行える水素受容体及びそれと共役した水素供与体を提供する。【解決手段】 一般式（１）【化１】（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。破線と実線の二重線は単結合又は二重結合を表す。）で表されるピロロインドール誘導体、及びそれらの製造方法。【選択図】 なし

  提供能够进行氢的储存和释放的氢受体以及与之结合的氢供体。通用式（1）（其中，R1代表1-4个碳原子的烷基。R2代表氢原子或1-4个碳原子的烷基。虚线和实线双线表示单键或双键。）所示的吡咯吲哚衍生物，以及它们的制备方法。【选择图】 无
• Synthesis, Biological Activity, and Molecular Modeling Studies of Selective 5-HT_2C/2B Receptor Antagonists
  作者：Ian T. Forbes、Steven Dabbs、D. Malcolm Duckworth、Peter Ham、Graham E. Jones、Frank D. King、Damian V. Saunders、Frank E. Blaney、Christopher B. Naylor、Gordon S. Baxter、Thomas P. Blackburn、Guy A. Kennett、Martyn D. Wood

  DOI：10.1021/jm960571v

  日期：1996.1.1

  The synthesis and biological activity are reported for a series of analogues of the previously published indole urea 2 (SB-206553), designed to probe the 5-HT2C receptor binding site. Small molecule modeling studies have been used to define a region in space which is allowed at the 5-HT2C receptor but disallowed at the 5-HT2A receptor. In a complementary approach, docking of 2 into our model of the 5-HT2C receptor has allowed us to propose a novel primary binding interaction for this series of diaryl ureas, involving a potential double hydrogen-bonding interaction between the urea carbonyl oxygen of the ligand and two serine residues in the receptor. The difference of two valine residues in the 5-HT2C receptor for leucine residues in the 5-HT2A receptor is believed to account for the observed 5-HT2C/5-HT2A selectivity with 2.