1-butyl-4-penten-2-ynyl (Z)-3-bromo-2-propenoate | 425642-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-4-penten-2-ynyl (Z)-3-bromo-2-propenoate
• 英文别名: non-1-en-3-yn-5-yl (Z)-3-bromoprop-2-enoate
• CAS: 425642-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: YZRJKVPCFBZQLZ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-penten-2-ynyl (Z)-3-bromo-2-propenoate 在 四(三苯基膦)钯 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-丁基-4-乙烯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的分子内苯环化策略合成邻苯二甲酸盐和3,4-二氢异香豆素。

  摘要：

  描述了一种新的方法，可通过钯催化双烯炔和烯炔-二炔系统的分子内苯环合成苯二甲酸酯和3,4-二氢异香豆素。分别由8、16和18合成了各种取代的邻苯二甲酸酯9和17以及3,4-二氢异香豆素19，产率中等至优异。苯环化反应进行化学选择，得到相应的稠环化合物A，而没有形成区域异构体产物B（eq 6）。此外，该方法学被应用于生物活性的3-正丁基邻苯二甲酸酯23的合成。

  DOI：

  10.1021/jo016336o
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔-3-醇 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-butyl-4-penten-2-ynyl (Z)-3-bromo-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的分子内苯环化策略合成邻苯二甲酸盐和3,4-二氢异香豆素。

  摘要：

  描述了一种新的方法，可通过钯催化双烯炔和烯炔-二炔系统的分子内苯环合成苯二甲酸酯和3,4-二氢异香豆素。分别由8、16和18合成了各种取代的邻苯二甲酸酯9和17以及3,4-二氢异香豆素19，产率中等至优异。苯环化反应进行化学选择，得到相应的稠环化合物A，而没有形成区域异构体产物B（eq 6）。此外，该方法学被应用于生物活性的3-正丁基邻苯二甲酸酯23的合成。

  DOI：

  10.1021/jo016336o

文献信息

• Synthesis of Phthalides and 3,4-Dihydroisocoumarins Using the Palladium-Catalyzed Intramolecular Benzannulation Strategy
  作者：Taishi Kawasaki、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo016336o

  日期：2002.4.1

  A novel method for the synthesis of phthalides and 3,4-dihydroisocoumarins via the palladium-catalyzed intramolecular benzannulation of bis-enyne and enyne-diyne systems is described. Various kinds of substituted phthalides 9 and 17 and 3,4-dihydroisocoumarins 19 were synthesized from 8, 16, and 18, respectively, in moderate to excellent yields. The benzannulation reaction proceeded chemoselectively

  描述了一种新的方法，可通过钯催化双烯炔和烯炔-二炔系统的分子内苯环合成苯二甲酸酯和3,4-二氢异香豆素。分别由8、16和18合成了各种取代的邻苯二甲酸酯9和17以及3,4-二氢异香豆素19，产率中等至优异。苯环化反应进行化学选择，得到相应的稠环化合物A，而没有形成区域异构体产物B（eq 6）。此外，该方法学被应用于生物活性的3-正丁基邻苯二甲酸酯23的合成。