1-amino-2,4-dinitroimidazole | 936230-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-amino-2,4-dinitroimidazole
• 英文别名: 2,4-dinitro-1H-imidazol-1-amine；ADNI；2,4-dinitroimidazol-1-amine
• CAS: 936230-15-8
• 化学式: C₃H₃N₅O₄
• 分子量: 173.088
• InChiKey: HVNPHBXAQKNSOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  535.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,4-dinitroimidazole 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 反应 216.0h， 生成 1-nitroamino-2,4-dinitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  High-energy-density materials based on 1-nitramino-2,4-dinitroimidazole

  摘要：

  基于1-硝氨基-2,4-二硝基咪唑的新的能量盐成功合成。盐被全面表征，包括1H、13C核磁共振和红外光谱，差示扫描量热法（DSC）以及元素分析。研究发现这些盐具有良好的物理和爆炸特性。胍盐（3）的结构通过单晶X射线衍射进一步确认。这些能量盐的密度测量结果在1.70到1.93 g cm−3之间，使用气体比重计进行测量。通过EXPLO5代码计算的爆炸压力和速度分别在29.3–40.5 GPa和8370–9209 m s−1之间。

  DOI：

  10.1039/c3ra40410b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基咪唑 在 氨 、 O-tosylhydroxylamine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-amino-2,4-dinitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-重氮桥联硝基唑：与硝基官能团兼容的链状氮原子链

  摘要：

  N-重氮桥联的吡咯是基于N-氨基唑的氧化偶合而合成的。延伸的链状氮原子链与硝基结合在一起可形成具有良好功能相容性的化合物。这种结合产生了一系列高密度含能材料（HEDM），它们具有较高的形成热，增强的密度，正氧平衡和良好的爆轰性能，同时保留了出色的热稳定性和相对较低的冲击敏感性。计算和实验研究表明，氮原子链的长度，高能性能和固有稳定性之间存在微妙的平衡，因此为设计先进的高能材料提供了有希望的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201402762

文献信息

• N-Trinitroethylamino functionalization of nitroimidazoles: a new strategy for high performance energetic materials
  作者：Ping Yin、Qinghua Zhang、Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c3ta11356f

  日期：——

  An N-functionalized strategy, including N-amination and N-trinitroethylamination, was utilized for the synthesis of nitroimidazole-based energetic materials, giving rise to a new family of highly insensitive N-aminonitroimidazoles and oxygen-rich N-trinitroethylaminonitroimidazoles with good to excellent properties. These new energetic materials were fully characterized by IR, 1H, and 13C NMR, elemental analysis, and some high performance compounds were further confirmed by 15N NMR (4a, 4d, 6a, 6b, and 6d), as well as single crystal X-ray diffraction (6a and 6b). N-Functionalization of nitroimidazoles not only gives rise to the N-aminonitroimidazoles as impact insensitive and thermally stable materials (IS > 40 J; Td: 144–308 °C), but also provides a series of N-trinitroethylaminoimidazoles, which have favorable densities (1.75–1.84 g cm−3), good detonation properties (P: 27.6–35.9 GPa; vD: 7815–8659 m s−1), and moderate thermal stabilities (136–172 °C). These properties are better than some known energetic compounds, such as TNT (P: 19.5 GPa; vD: 6881 m s−1) and TATB (P: 31.2 GPa; vD: 8114 m s−1), and are comparable to RDX (P: 35.0 GPa; vD: 8762 m s−1).

  利用 N-官能化策略（包括 N-氨基化和 N-三硝基乙基化）合成了硝基咪唑类高能材料，产生了一系列新的高不敏感性 N-氨基硝基咪唑和富氧 N-三硝基乙基氨基硝基咪唑，具有良好甚至优异的性能。这些新型高能材料通过红外光谱、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行了全面表征，其中一些高性能化合物还通过 15N NMR（4a、4d、6a、6b 和 6d）以及单晶 X 射线衍射（6a 和 6b）得到了进一步证实。硝基咪唑的 N-官能化不仅使 N-氨基硝基咪唑成为对冲击不敏感的热稳定性材料（IS > 40 J；Td：144-308 ℃），而且还提供了一系列 N-三硝基乙基氨基咪唑，它们具有良好的密度（1.75-1.84 g cm-3）、良好的引爆性能（P：27.6-35.9 GPa；vD：7815-8659 m s-1）和适中的热稳定性（136-172 ℃）。这些特性优于一些已知的高能化合物，如 TNT（P：19.5 GPa；vD：6881 m s-1）和 TATB（P：31.2 GPa；vD：8114 m s-1），并与 RDX（P：35.0 GPa；vD：8762 m s-1）相当。
• Synthesis of 1-Amino-2,4-Dinitroimidazole Optimized by Online Infrared Spectroscopy and its Energetic Properties
  作者：Yanyang Qu、Ya Chen、Yu Chi、Qing Ma、Jun Wang、Jinglun Huang、Guangcheng Yang

  DOI：10.1002/cplu.201600481

  日期：2017.2

  The optimization of the reaction conditions (solvent, reaction time, and aminating agent) for the synthesis of 1-amino-2,4-dinitroimidazole (3) by monitoring the reaction with online infrared spectroscopy is reported in this study. First, the thermal characteristics of 3 were studied by using differential scanning calorimetry (DSC; using heating rates of 2.5, 5, 10, and 20 K min-1 ), thermogravimetric

  本研究报道了通过在线红外光谱监测反应来优化1-氨基-2,4-二硝基咪唑（3）的合成反应条件（溶剂，反应时间和胺化剂）。首先，使用差示扫描量热法（DSC；使用2.5、5、10和20 K min-1的加热速率），热重分析（TG）和热爆炸法研究3的热特性。使用Kissinger和Ozawa方法计算形成3的平均活化能；对数频率因子（ln A）为21.04和9.62，活化能（Ea）分别为98.68和102.28 kJ mol-1。通过单晶X射线衍射表征化合物3及其反应前体2，4-二硝基咪唑（1）和1，4-二硝基咪唑。通过EXPLO5 v6.02和实际测量确定，化合物3具有良好的能量特性。此外，发现该高能材料具有较低的冲击敏感性（IS> 40 J）和摩擦敏感性（FS> 360 N）。
• Synthesis of N-amino- and N-nitramino-nitroimidazoles
  作者：Raja Duddu、Paritosh R. Dave、Reddy Damavarapu、Nathaniel Gelber、Damon Parrish

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.046

  日期：2010.1

  Synthesis of anew nitro-substituted 1-amino and 1-nitraminoimidazoles is described. A novel solid state nitration has been developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• High-energy-density materials based on 1-nitramino-2,4-dinitroimidazole
  作者：Jinhong Song、Kai Wang、Lixuan Liang、Chengming Bian、Zhiming Zhou

  DOI：10.1039/c3ra40410b

  日期：——

  New energetic salts based on 1-nitramino-2,4-dinitroimidazole were successfully synthesized. The salts were fully characterized by 1H, 13C NMR and IR spectroscopy, differential scanning calorimetry (DSC), and elemental analyses. The salts were found to have good physical and detonation properties. The structure of guanidinium salt (3) was further confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The densities of the energetic salts ranged between 1.70 and 1.93 g cm−3 as measured by a gas pycnometer. The detonation pressures and velocities calculated by the EXPLO5 code ranged within 29.3–40.5 GPa and 8370–9209 m s−1, respectively.

  基于1-硝氨基-2,4-二硝基咪唑的新的能量盐成功合成。盐被全面表征，包括1H、13C核磁共振和红外光谱，差示扫描量热法（DSC）以及元素分析。研究发现这些盐具有良好的物理和爆炸特性。胍盐（3）的结构通过单晶X射线衍射进一步确认。这些能量盐的密度测量结果在1.70到1.93 g cm−3之间，使用气体比重计进行测量。通过EXPLO5代码计算的爆炸压力和速度分别在29.3–40.5 GPa和8370–9209 m s−1之间。
• <i>N</i>-Diazo-Bridged Nitroazoles: Catenated Nitrogen-Atom Chains Compatible with Nitro Functionalities
  作者：Ping Yin、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201402762

  日期：2014.5.26

  N‐diazo‐bridged azoles were synthesized based on oxidative coupling of N‐aminoazoles. Incorporation of extended catenated nitrogen‐atom chains with nitro groups led to compounds with favorable functional compatibilities. This combination gives rise to a series of high‐density energetic materials (HEDMs) with high heats of formation, enhanced densities, positive oxygen balances, and good detonation

  N-重氮桥联的吡咯是基于N-氨基唑的氧化偶合而合成的。延伸的链状氮原子链与硝基结合在一起可形成具有良好功能相容性的化合物。这种结合产生了一系列高密度含能材料（HEDM），它们具有较高的形成热，增强的密度，正氧平衡和良好的爆轰性能，同时保留了出色的热稳定性和相对较低的冲击敏感性。计算和实验研究表明，氮原子链的长度，高能性能和固有稳定性之间存在微妙的平衡，因此为设计先进的高能材料提供了有希望的策略。