(N^α-t-butoxycarbonyl)-O-(dibenzylphosphono)-L-serine p-nitrobenzyl ester | 90236-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N^α-t-butoxycarbonyl)-O-(dibenzylphosphono)-L-serine p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: N^α-(t-butoxycarbonyl)-O-(dibenzylphosphono)serine 4-nitrobenzyl ester；Boc-Ser(PO3Bzl2)-ONBzl；Boc-Ser(PO3Bzl2)-ONb；(S)-4-Nitrobenzyl 3-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；(4-nitrophenyl)methyl (2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 90236-61-6
• 化学式: C₂₉H₃₃N₂O₁₀P
• 分子量: 600.562
• InChiKey: SLOFLQKERSEVCB-SANMLTNESA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  722.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N^α-t-butoxycarbonyl)-O-(dibenzylphosphono)-L-serine p-nitrobenzyl ester 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Nα-Boc-O-(二苄基磷酸基)-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Alewood, Paul F.; Perich, John W.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 429 - 433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser-ONb 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (N^α-t-butoxycarbonyl)-O-(dibenzylphosphono)-L-serine p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Perich, John W.; Alewood, Paul F.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 233 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. V. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Protected Serine Derivatives and Peptides by Using Dibenzyl or Di-t-butyl N,N-Diethylphosphoramidite
  作者：JW Perich、RB Johns

  DOI：10.1071/ch9901623

  日期：——

  Both dibenzyl N,N- diethylphosphoramidite and di -t-butyl N,N- diethylphosphoramidite are shown to be suitable reagents for the efficient 1H-tetrazole-catalysed 'phosphite-triester' phosphorylation of the protected serine derivative Boc-Ser-OCH2C6H4NO2-p. Both these reagents were also used for the phosphorylation of the protected serine derivative Boc-Glu ( OBut )-Ser- Leu-OBut, and subsequent hydrogenolytic treatment of Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3Bzl2)- Leu-OBut or acidolytic treatment of Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3But2)- Leu-OBut gave the O- phosphoseryl tripeptide Glu -Ser(PO3H2)- Leu in near-quantitive yield.

  N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯和 N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯都被证明是高效的 1H 四氮唑催化的受保护丝氨酸衍生物 Boc-Ser-OCH2C6H4NO2-p 的 "亚磷酸三酯 "磷酸化的合适试剂。这两种试剂还用于受保护的丝氨酸衍生物 Boc-Glu ( OBut )-Ser- Leu-OBut 的磷酸化、随后对 Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3Bzl2)-Leu-OBut 进行氢解处理，或对 Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3But2)-Leu-OBut 进行酸解处理，得到 O-磷酸丝氨酰三肽 Glu -Ser(PO3H2)-Leu，产量接近定量。
• A novel approach to phosphopeptide synthesis-preparation of glu-pser-leu
  作者：P.F. Alewood、J.W. Perich、R.B. Johns

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80081-2

  日期：1984.1
• Perich, John W.; Alewood, Paul F.; Johns, R. B., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 1 - 10
  作者：Perich, John W.、Alewood, Paul F.、Johns, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Alewood, Paul F.; Perich, John W.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 429 - 433
  作者：Alewood, Paul F.、Perich, John W.、Johns, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1623-1632
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——