3,4-二氯-N-(1-甲基丁基)-苯甲酰胺 | 7497-07-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 蛋白酶体(Proteases)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯-N-(1-甲基丁基)-苯甲酰胺
• 中文别名: 3,4-二氯-N-(戊-2-基)苯甲酰胺；MT1-MMP抑制剂(NSC405020)；NSC405020,MT1-MMP抑制剂；NSC 405020
• 英文名称: NSC405020
• 英文别名: 3,4-dichloro-N-(pentan-2-yl)benzamide；3,4-dichloro-N-pentan-2-ylbenzamide
• CAS: 7497-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO
• mdl: MFCD02006898
• 分子量: 260.163
• InChiKey: ARDYECYBETXQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达25mg/ml）或乙醇（高达25mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

NSC 405020是一种MT1-MMP抑制剂，直接与MT1-MMP的PEX区域相互作用，影响PEX二聚体化，但不影响MT1-MMP的催化活性。

体外研究

NSC405020是MT1-MMP的非催化抑制剂，通过直接与MT1-MMP的PEX区域相互作用影响其二聚体化，而不干扰酶的催化活性。当MT1-MMP水平较高时，NSC 405020（浓度为100 μM）可以显著抑制细胞迁移，减少75%的迁移效率；而在MT1-MMP水平较低的情况下，则不会抑制细胞迁移或影响细胞在胶原蛋白上的粘附。

体内研究

在体内实验中，NSC 405020（剂量为0.5 mg/kg，瘤内注射）显著抑制了肿瘤生长。此外，该药物还导致了纤维化的发生，并诱导了类似于PEX的肿瘤表型，同时提高了COL-I的表达水平。