N-hexyl-3-isothiazolone | 33319-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-hexyl-3-isothiazolone
• 英文别名: hexylisothiazolinone；2-Hexyl-3-isothiazolon；2-hexyl-isothiazol-3-one；2-Hexyl-1,2-thiazol-3(2H)-one；2-hexyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 33319-59-4
• 化学式: C₉H₁₅NOS
• 分子量: 185.29
• InChiKey: AGFUKMDRIHASIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-3-isothiazolone 在 溴 作用下， 生成 4-Brom-2-n-hexyl-4-isothiazolin-3-on
  参考文献：
  名称：

  Weiler,E.D. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 627 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dihexyl-3,3'-dithiodipropionamide 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-hexyl-3-isothiazolone
  参考文献：
  名称：

  Lewis,S.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 571 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-dihexyl-3,3'-dithiodipropionamide 、 1,2-二氯乙烷 、 磺酰氯 、 盐酸 在 乙醚 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 hydrochloride salt 、 N-hexyl-3-isothiazolone 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give 28.8 g (87% yield) of pure 2-n-hexyl-4-isothiazolin-3-one intermediate as a yellow oil, bp=102° C./0.03 mm的产率得到N-hexyl-3-isothiazolone
  参考文献：
  名称：

  S-beta-dicarbonyl substituted beta-thioacrylamide biocides and fungicides

  摘要：

  S-beta-二羰基取代的β-硫丙烯酰胺化合物已被发现可用作生物杀菌剂和杀真菌剂。该化合物和异噻唑烷-3-酮和/或载体的组合物，以及制备该化合物和组合物的方法和使用该化合物和组合物的方法也被揭示。

  公开号：

  US05118681A1

文献信息

• Microbiocidal or antimicrobial biomedical devices
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0147970A1

  公开（公告）日：1985-07-10

  Bacterial growth associated with the use of biomedical indwelling devices can be combatted by the use of isothiazolones. An appropriate biomedical device comprises an elastomer having a Tg below 25°C having incorporated therein or coated thereon an effective amount of isothiazolone of the formula: wherein Y is hydrogen, unsubstituted or substituted C4-C18 alkyl, unsubstituted or substituted C4-C18 alkenyl or alkynyl, an unsubstituted or substituted C3-C12 cycloalkyl, unsubstituted aralkyl of 6-10 carbon atoms, or unsubstituted or substituted aryl of 6-10 carbon atoms: R is hydrogen, halo, or C1-C4 alkyl; R' is hydrogen, halo, or C1-C4 alkyl. Generally therapeutically effective amounts are in the range 0.03 to 5 percent by weight isothiazolone based on elastomer.

  使用异噻唑啉酮可以抑制与使用生物医学留置装置有关的细菌生长。一种合适的生物医学装置包括一种 Tg 低于 25°C 的弹性体，该弹性体中或其上涂有有效量的式中异噻唑啉酮： 其中Y是氢、未取代或取代的C4-C18烷基、未取代或取代的C4-C18烯基或炔基、未取代或取代的C3-C12环烷基、6-10个碳原子的未取代芳烷基或6-10个碳原子的未取代或取代芳基：R是氢、卤代或C1-C4烷基；R'是氢、卤代或C1-C4烷基。一般情况下，治疗有效量为异噻唑啉酮占弹性体重量的 0.03%至 5%。
• Antifouling paint
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0273457A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  An antifouling paint is described, that contains or its essential components an antifoulant and a polymer of one or more of the monomers A represented by general formula (1) and/or copolymer composed of one or more of the monomers A and one or more vinyl polymerizable monomers B that are copolymerizable with said monomer A: wherein X is a hydrogen atom of a methyl group; n is an integer of 2 to 4; and m signifies the average degree of polymerization and is zero or a real number. The antifouling paint may contain a slipping agent as the third essential component to provide an even greater fouling resistance.

  本发明描述了一种防污漆，它含有防污剂和一种或多种由通式（1）表示的单体 A 组成的聚合物和/或由一种或多种单体 A 和一种或多种可与所述单体 A 共聚的乙烯基可聚合单体 B 组成的共聚物，或其基本成分： 其中 X 是甲基的氢原子；n 是 2 至 4 的整数；m 表示平均聚合度，为零或实数。防污漆可以含有滑动剂作为第三种基本成分，以提供更强的防污能力。
• Purification of isothiazolones
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0375265A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  A process for obtaining pure 2-substituted-3(2H)-isothiazolones is presented, wherein the substituent is alkyl, linear or branched. By developing suitable conditions, the isothiazolone hydrochloride is isolated from the complex reaction media wherein it is formed as readily filterable crystals of high purity. Such purified crystals are then utilized in isolation of isothiazolone of high purity.

  本发明提出了一种获得纯净的 2-取代-3(2H)-异噻唑酮的工艺，其中取代基为直链或支链烷基。通过开发合适的条件，异噻唑酮盐酸盐可从复杂的反应介质中分离出来，形成高纯度的易过滤晶体。这种纯化晶体可用于分离高纯度的异噻唑啉酮。
• S-substituted beta-thioacrylamides and their use as microbicides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0410726A1

  公开（公告）日：1991-01-30

  S-substituted beta-thioacrylamide compounds have been discovered to be useful as microbicides, particularly fungicides. Compositions comprising said compounds and isothiazolin-3-ones and/or carriers, methods of preparation of the compounds and methods of using the compounds and compositions are also disclosed.

  已发现 S-取代β-硫代丙烯酰胺化合物可用作杀微生物剂，特别是杀真菌剂。此外，还公开了包含上述化合物和异噻唑啉-3-酮和/或载体的组合物、化合物的制备方法以及化合物和组合物的使用方法。
• NOVEL CLATHRATE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND COATING COMPOSITION CONTAINING SAID NOVEL CLATHRATE COMPOUND
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0816349A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  A clathrate compound comprising a tetrakisphenol compound represented by general formula (I) as the host compound and a 2-alkyl-3(2H)-isothiazolone as the guest compound, wherein X represents (CH2)n; n represents 0, 1 or ; and R1 to R8 represent each independently hydrogen, lower alkyl, halogeno, lower alkoxy or optionally substituted phenyl.

  一种由通式(I)代表的四联酚化合物作为主化合物和 2-烷基-3(2H)-异噻唑酮作为客体化合物组成的凝胶化合物，其中 X 代表 (CH2)n；n 代表 0、1 或；R1 至 R8 各自独立地代表氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基或任选取代的苯基。