2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione | 165553-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 165553-70-8
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₈
• 分子量: 467.475
• InChiKey: IMVBDJSMLQBXPI-STLJGAMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 allyl (6S)-3-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-(p-methoxybenzyl)-6-C-methyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6 - C-甲基取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基单糖和二糖的合成及构象分析

  摘要：

  通过溶液NMR光谱研究了几种6 - C-取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖苷（β- d- GlcNAc单糖1a - 3a和1,4-连接的二糖1b - 3b）。（的构象分析6S） -和（6R） - c ^ -甲基-取代的β- d -GlcNAc单糖表明stereodefined甲基强加于环外C-5-C-6键预测的构象偏差，如通过1 H- 1 H和13 C- 1H耦合常数。在甲醇变温NMR实验d 4，以测定ΔΔ ħ和ΔΔ小号值从两个最低能量构象的。这些表明，尽管6- C-甲基取代对构象焓的影响符合空间相互作用的经典原理，但溶液中的构象偏好也可能受到其他因素（如溶剂-溶质相互作用和溶剂重组）的强烈影响。

  DOI：

  10.1021/jo0485841
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  6 - C-甲基取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基单糖和二糖的合成及构象分析

  摘要：

  通过溶液NMR光谱研究了几种6 - C-取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖苷（β- d- GlcNAc单糖1a - 3a和1,4-连接的二糖1b - 3b）。（的构象分析6S） -和（6R） - c ^ -甲基-取代的β- d -GlcNAc单糖表明stereodefined甲基强加于环外C-5-C-6键预测的构象偏差，如通过1 H- 1 H和13 C- 1H耦合常数。在甲醇变温NMR实验d 4，以测定ΔΔ ħ和ΔΔ小号值从两个最低能量构象的。这些表明，尽管6- C-甲基取代对构象焓的影响符合空间相互作用的经典原理，但溶液中的构象偏好也可能受到其他因素（如溶剂-溶质相互作用和溶剂重组）的强烈影响。

  DOI：

  10.1021/jo0485841

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of 6-<i>C</i>-Methyl-Substituted 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-glucopyranosyl Mono- and Disaccharides
  作者：Jihane Achkar、Isabel Sanchez-Larraza、Carol A. Johnson、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo0485841

  日期：2005.1.1

  2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosides (β-d-GlcNAc monosaccharides 1a−3a and 1,4-linked disaccharides 1b−3b) were studied by solution NMR spectroscopy. Conformational analysis of the (6S)- and (6R)-C-methyl-substituted β-d-GlcNAc monosaccharides indicates that the stereodefined methyl groups impose predictable conformational biases on the exocyclic C-5−C-6 bond, as determined by 1H−1H and 13C−1H coupling

  通过溶液NMR光谱研究了几种6 - C-取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖苷（β- d- GlcNAc单糖1a - 3a和1,4-连接的二糖1b - 3b）。（的构象分析6S） -和（6R） - c ^ -甲基-取代的β- d -GlcNAc单糖表明stereodefined甲基强加于环外C-5-C-6键预测的构象偏差，如通过1 H- 1 H和13 C- 1H耦合常数。在甲醇变温NMR实验d 4，以测定ΔΔ ħ和ΔΔ小号值从两个最低能量构象的。这些表明，尽管6- C-甲基取代对构象焓的影响符合空间相互作用的经典原理，但溶液中的构象偏好也可能受到其他因素（如溶剂-溶质相互作用和溶剂重组）的强烈影响。