[(Adamantan-1-yl-cyano-methyl)-amino]-acetic acid ethyl ester | 924912-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(Adamantan-1-yl-cyano-methyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[[1-adamantyl(cyano)methyl]amino]acetate；ethyl 2-[[1-adamantyl(cyano)methyl]amino]acetate
• CAS: 924912-04-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: OHBSWQKWCGSOIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Adamantan-1-yl-cyano-methyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-Adamantan-1-yl-4-methyl-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Influence of an additional 2-amino substituent of the 1-aminoethyl pharmacophore group on the potency of rimantadine against influenza virus A

  摘要：

  We examined whether the incorporation of a second amino group into the 1-aminoethyl pharmacophore of rimantadine 2 and into the piperidine pharmacophore of the heterocyclic rimantadine 4 was compatible with anti-influenza virus A activity. The new synthetic molecules are capable of forming two hydrogen bonds within the receptor. We identified molecules 8 and 16, bearing the adamantyl and 1,2-diaminoethyl groups, which are equipotent to rimantadine 2 bearing the adamantyl and I-aminoethyl pharmacophore groups. Interestingly, diamino compound 16 is a 4-fold more potent inhibitor than its parent monoamino, heterocyclic rimantadine 4 propably because of additional hydrogen bonding interactions with the M2 protein receptor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.092
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醛 、 氰化钠 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到[(Adamantan-1-yl-cyano-methyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  简便有效地合成亲脂性2,6-二酮哌嗪类似物

  摘要：

  已通过简单有效的方法制备了金刚烷和环辛烷亲脂性2,6-二酮哌嗪（2,6-DKPs），包括合成相应的亚氨基二乙酸酰胺基酯衍生物及其分子内环化作用。在这种方法中，酰亚胺形成的关键步骤是通过新型的碱诱导的环化方案完成的，该方案包括用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾处理酰胺基酯2,6-DKP前体。此外，使用相同的环化方法，可以在一个锅中合成各自的1-官能化的2,6-DKP，并且当相同的伯酰胺酯用先前的碱处理，然后使中间体亚氨酸钾盐与之反应时，即可以极高的产率合成相应的1-官能化的2,6-DKP。亲电子溴乙酸苄酯。苄基2的氢解

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.005

文献信息

• Influence of an additional 2-amino substituent of the 1-aminoethyl pharmacophore group on the potency of rimantadine against influenza virus A
  作者：Dimitrios Tataridis、George Fytas、Antonios Kolocouris、Christos Fytas、Nicolas Kolocouris、George B. Foscolos、Elizaveta Padalko、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.092

  日期：2007.2

  We examined whether the incorporation of a second amino group into the 1-aminoethyl pharmacophore of rimantadine 2 and into the piperidine pharmacophore of the heterocyclic rimantadine 4 was compatible with anti-influenza virus A activity. The new synthetic molecules are capable of forming two hydrogen bonds within the receptor. We identified molecules 8 and 16, bearing the adamantyl and 1,2-diaminoethyl groups, which are equipotent to rimantadine 2 bearing the adamantyl and I-aminoethyl pharmacophore groups. Interestingly, diamino compound 16 is a 4-fold more potent inhibitor than its parent monoamino, heterocyclic rimantadine 4 propably because of additional hydrogen bonding interactions with the M2 protein receptor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile and effective synthesis of lipophilic 2,6-diketopiperazine analogues
  作者：Christos Fytas、Grigoris Zoidis、George Fytas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.005

  日期：2008.7

  Adamantane and cyclooctane lipophilic 2,6-diketopiperazines (2,6-DKPs) have been prepared by a simple and effective method, including the synthesis of the corresponding iminodiacetic amido-ester derivatives and their intramolecular cyclization. In this method, the key step of the imide formation was accomplished by a novel base-induced cyclization protocol, which involved the treatment of amido-ester

  已通过简单有效的方法制备了金刚烷和环辛烷亲脂性2,6-二酮哌嗪（2,6-DKPs），包括合成相应的亚氨基二乙酸酰胺基酯衍生物及其分子内环化作用。在这种方法中，酰亚胺形成的关键步骤是通过新型的碱诱导的环化方案完成的，该方案包括用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾处理酰胺基酯2,6-DKP前体。此外，使用相同的环化方法，可以在一个锅中合成各自的1-官能化的2,6-DKP，并且当相同的伯酰胺酯用先前的碱处理，然后使中间体亚氨酸钾盐与之反应时，即可以极高的产率合成相应的1-官能化的2,6-DKP。亲电子溴乙酸苄酯。苄基2的氢解